Chemia organiczna – powtórka do sprawdzianu

Wzory, grupy funkcyjne i izomeria konstytucyjna

• Homologi różnią się o CH₂ (inne wzory sumaryczne). Izomery mają ten sam wzór sumaryczny, ale inną budowę.
• Wzór sumaryczny podaje tylko skład, np. C₄H₁₀. Półstrukturalny grupuje atomy: CH₃–CH₂–CH₂–CH₃. Strukturalny pokazuje wszystkie wiązania.
• Węglowodory mają tylko C i H. Związek jednofunkcyjny ma jeden rodzaj grupy funkcyjnej, a wielofunkcyjny kilka (kwas mlekowy: –OH i –COOH).

Rzędowość węgla, związki cykliczne i amidy (rozszerzenie)

• Rzędowość alkoholu to rzędowość węgla połączonego z grupą –OH. Propan-2-ol jest II-rzędowy.
• Rzędowość atomu C to liczba sąsiednich atomów węgla. Wodory i inne atomy się nie liczą. Węgiel jest I-, II-, III- lub IV-rzędowy, gdy ma 1, 2, 3 lub 4 sąsiadów C.
• Amid ma grupę –CONH₂. Nazwę tworzymy z nazwy kwasu: kwas etanowy daje etanoamid CH₃CONH₂, kwas metanowy daje metanoamid HCONH₂.

Izomeria geometryczna i optyczna (rozszerzenie)

• Izomeria geometryczna wymaga dwóch rzeczy: braku swobodnej rotacji wokół wiązania (wiązanie podwójne lub pierścień) oraz dwóch różnych podstawników przy każdym z węgli tego wiązania.
• Centrum stereogeniczne to atom C z czterema różnymi podstawnikami (oznaczamy C*). Cząsteczka chiralna nie nakłada się na swoje lustrzane odbicie, jak lewa i prawa dłoń.
• Diastereoizomery to stereoizomery, które nie są odbiciami lustrzanymi. Są nimi np. izomery cis-trans. Związek z n centrami ma maksymalnie 2ⁿ stereoizomerów.

Wiązania σ i π, hybrydyzacja i rodzaje mechanizmów (rozszerzenie)

• Rodzaj reakcji (substytucja, addycja, eliminacja) mówi, co się zmienia w cząsteczce. Mechanizm mówi, jak to się dzieje.
• Rodnikowy: rodnik ma niesparowany elektron (Cl•, •CH₃). Powstaje pod wpływem światła (hν) lub wysokiej temperatury. Tak chlorujemy alkany.
• Elektrofilowy: odczynnik ubogi w elektrony (E⁺, np. H⁺, Br⁺, NO₂⁺) atakuje miejsce bogate w elektrony, czyli wiązanie π alkenu lub pierścień benzenu.