ogarniam.edu.pl
Klasa
Zacznij naukę →Zacznij →

ogarniam.edu.pl · Chemia · Chemia organicznaklasa 3 LO · fiszki i quiz: ogarniam.edu.pl/lo/3/chemia/wiazania-i-hybrydyzacja-i-rodzaje-mechanizmow/

Chemia · Chemia organiczna · kl. 3 · zakres rozszerzony

Wiązania σ i π, hybrydyzacja i rodzaje mechanizmów

Zakres rozszerzony: to, jak węgiel łączy się z innymi atomami, decyduje o kształcie cząsteczki i o tym, kto i gdzie ją zaatakuje.

ok. 2 min czytania9 fiszek8 pytań w quizie🔊 Posłuchaj notatki

1Wiązania σ i π

  • Wiązanie σ powstaje przez nakładanie orbitali wzdłuż osi łączącej jądra. Wiązanie π powstaje przez boczne nakładanie orbitali p, nad i pod osią. Jest słabsze i łatwiej ulega atakowi.
  • Pojedyncze wiązanie to jedno σ, podwójne to σ + π, potrójne to σ + dwa π.
cząsteczkahybrydyzacja Cwiązanie C–Ckątydługość C–C
etansp³pojedynczeok. 109,5°ok. 154 pm
etensp²podwójneok. 120°ok. 134 pm
etynsppotrójne180°ok. 120 pm
  • Im więcej wiązań między węglami, tym są krótsze.
Sprawdź, czy rozumiesz

Kąty wiązań wokół węgla w etynie wynoszą

2Trzy mechanizmy

rodnikowyCl• (1 niesparowany e⁻)C–H w alkaniechlorowanie w świetleelektrofilowyE⁺ (ubogi w e⁻)wiązanie πalkeny, benzennukleofilowyNu⁻ (wolna para e⁻)C δ⁺ w C–Brhalogenopochodne
Rodzaje mechanizmów: rodnikowy (Cl•), elektrofilowy (E⁺) i nukleofilowy (Nu⁻).
  • Rodnikowy: rodnik ma niesparowany elektron (Cl•, •CH₃). Powstaje pod wpływem światła (hν) lub wysokiej temperatury. Tak chlorujemy alkany.
  • Elektrofilowy: odczynnik ubogi w elektrony (E⁺, np. H⁺, Br⁺, NO₂⁺) atakuje miejsce bogate w elektrony, czyli wiązanie π alkenu lub pierścień benzenu.
  • Nukleofilowy: odczynnik z wolną parą elektronową (Nu⁻, np. OH⁻) atakuje atom węgla o cząstkowym ładunku dodatnim, np. węgiel połączony z Br w halogenopochodnych.
Zapamiętaj

Rodzaj reakcji (substytucja, addycja, eliminacja) mówi, co się zmienia w cząsteczce. Mechanizm mówi, jak to się dzieje.

Uwaga na błąd

Substytucja może być rodnikowa (alkany), elektrofilowa (benzen) albo nukleofilowa (halogenopochodne). Nie wystarczy napisać „substytucja”, gdy pytają o mechanizm.

✎Ściąga: Wiązania σ i π, hybrydyzacja i rodzaje mechanizmów

Najważniejsze w pigułce – przeczytaj tuż przed kartkówką lub sprawdzianem.

  • Rodzaj reakcji (substytucja, addycja, eliminacja) mówi, co się zmienia w cząsteczce. Mechanizm mówi, jak to się dzieje.
  • Rodnikowy: rodnik ma niesparowany elektron (Cl•, •CH₃). Powstaje pod wpływem światła (hν) lub wysokiej temperatury. Tak chlorujemy alkany.
  • Elektrofilowy: odczynnik ubogi w elektrony (E⁺, np. H⁺, Br⁺, NO₂⁺) atakuje miejsce bogate w elektrony, czyli wiązanie π alkenu lub pierścień benzenu.
  • Nukleofilowy: odczynnik z wolną parą elektronową (Nu⁻, np. OH⁻) atakuje atom węgla o cząstkowym ładunku dodatnim, np. węgiel połączony z Br w halogenopochodnych.

?Quiz: powtórz przed kartkówką

8 pytań w stylu kartkówki i sprawdzianu. Odpowiedz w myślach, potem sprawdź odpowiedź. Rozwiąż quiz z wynikiem – każda odpowiedź ma wyjaśnienie.

  1. Atomy węgla w etenie są w stanie hybrydyzacji

    1. Asp²
    2. Bnie są zhybrydyzowane
    3. Csp³
    4. Dsp
    Sprawdź odpowiedź

    Odpowiedź A: sp² – Wiązanie podwójne tworzą węgle sp², a cząsteczka jest płaska.

  2. Ile wiązań π jest w cząsteczce etynu?

    1. A2
    2. B1
    3. C3
    4. D0
    Sprawdź odpowiedź

    Odpowiedź A: 2 – Wiązanie potrójne C≡C to jedno σ i dwa π.

  3. Kąty wiązań wokół węgla w etynie wynoszą

    1. A90°
    2. B120°
    3. C109,5°
    4. D180°
    Sprawdź odpowiedź

    Odpowiedź D: 180° – Hybrydyzacja sp daje układ liniowy.

  4. Które wiązanie C–C jest najdłuższe?

    1. Aw etanie
    2. Bw etenie
    3. Cwszystkie są równe
    4. Dw etynie
    Sprawdź odpowiedź

    Odpowiedź A: w etanie – Wiązanie pojedyncze (ok. 154 pm) jest dłuższe od podwójnego (134 pm) i potrójnego (120 pm).

  5. Rodnik to cząstka, która

    1. Ama niesparowany elektron
    2. Bjest zawsze anionem
    3. Cma wolną parę elektronową
    4. Dma ładunek 2+
    Sprawdź odpowiedź

    Odpowiedź A: ma niesparowany elektron – Np. Cl• ma jeden niesparowany elektron.

  6. Który odczynnik jest nukleofilem?

    1. ANO₂⁺
    2. BOH⁻
    3. CCl•
    4. DH⁺
    Sprawdź odpowiedź

    Odpowiedź B: OH⁻ – Jon wodorotlenkowy ma wolne pary elektronowe i atakuje atomy o ładunku δ⁺.

  7. Bromowanie benzenu (Br₂, FeBr₃) przebiega według mechanizmu

    1. Anukleofilowego
    2. Brodnikowego
    3. Celektrofilowego
    4. Dżadnego, jest to reakcja jonowa bez mechanizmu
    Sprawdź odpowiedź

    Odpowiedź C: elektrofilowego – Atakuje kation Br⁺ (z kompleksu Br₂ i FeBr₃), czyli elektrofil.

  8. Chlorowanie metanu w świetle przebiega według mechanizmu

    1. Akondensacyjnego
    2. Brodnikowego
    3. Celektrofilowego
    4. Dnukleofilowego
    Sprawdź odpowiedź

    Odpowiedź B: rodnikowego – Światło rozrywa Cl₂ na rodniki Cl•, które odrywają wodór z metanu.

Cały dział „Chemia organiczna”: ściąga i próbny sprawdzian →

Kartkówka albo sprawdzian już blisko?

Rozwiąż quiz z wynikiem i powtórz materiał na fiszkach. Każda odpowiedź ma wyjaśnienie, a postęp zapisuje się bez zakładania konta.

Rozwiąż quiz · 8 pytańFiszki · 9🔊 Posłuchaj notatki

Więcej: Chemia, klasa 3

Wzory, grupy funkcyjne i izomeria konstytucyjnaRzędowość węgla, związki cykliczne i amidyIzomeria geometryczna i optycznaMechanizm substytucji rodnikowejAddycja elektrofilowa i reguła MarkownikowaAlkiny, rozróżnianie węglowodorów i ciągi przemianSubstytucja elektrofilowa benzenu i toluenuPolimery: monomery, synteza PVC i polistyrenuSubstytucja nukleofilowa i eliminacja HXUtlenianie alkoholi I-, II- i III-rzędowychFenol: właściwości kwasowe i reakcje w pierścieniuAldehydy i ketony: próby Tollensa i TrommeraEstry: właściwości i zastosowaniaMydła, detergenty i substancje powierzchniowo czynneAmidy, moc kwasów, laktony i polilaktydEstryfikacja jako równowaga: wydajność i obliczeniaTłuszcze: uwodornienie, zmydlanie i wykrywanie nienasyceniaAminokwasy, jon obojnaczy i amfoterycznośćWiązanie peptydowe i peptydyBiałka: budowa, denaturacja i funkcjeReakcje charakterystyczne białek: biuret i ksantoproteinowaGlukoza i fruktoza: monosacharydyDisacharydy: sacharoza, maltoza i laktozaSkrobia i celulozaFermentacja alkoholowa i mlekowaTworzywa sztuczne i włóknaŚrodki czyszczące i kosmetyki: skład, pH i bezpieczeństwoLeki, trucizny i dawkaZanieczyszczenia powietrza i wodyGleba i zielona chemiaObliczenia stechiometryczne w chemii organicznejWzór związku z analizy spalania i zadania wieloetapoweDoświadczenia w chemii organicznej: odczynniki, obserwacje i wnioskiProjektowanie doświadczenia: dobór odczynnika i kierunek przemiany