1Izomeria cis-trans
- Izomeria geometryczna wymaga dwóch rzeczy: braku swobodnej rotacji wokół wiązania (wiązanie podwójne lub pierścień) oraz dwóch różnych podstawników przy każdym z węgli tego wiązania.
- But-2-en CH₃–CH=CH–CH₃ ma dwa izomery. W formie cis grupy CH₃ są po tej samej stronie wiązania, w formie trans po przeciwnych. But-1-en nie ma izomerów cis-trans, bo jeden węgiel wiązania ma dwa atomy H.
- Cis i trans różnią się właściwościami: cis-but-2-en wrze w ok. 4 °C, a trans-but-2-en w ok. 1 °C.
2Chiralność i enancjomery
- Centrum stereogeniczne to atom C z czterema różnymi podstawnikami (oznaczamy C*). Cząsteczka chiralna nie nakłada się na swoje lustrzane odbicie, jak lewa i prawa dłoń.
- Kwas mlekowy CH₃–C*H(OH)–COOH ma jedno takie centrum (H, OH, CH₃, COOH). Istnieją dwie formy, które są swoimi lustrzanymi odbiciami: enancjomery.
- Enancjomery mają takie same temperatury topnienia i wrzenia, ale skręcają płaszczyznę światła spolaryzowanego w przeciwne strony. Mieszanina 1 : 1 (racemat) nie skręca światła.
- Diastereoizomery to stereoizomery, które nie są odbiciami lustrzanymi. Są nimi np. izomery cis-trans. Związek z n centrami ma maksymalnie 2ⁿ stereoizomerów.
Mieszanina równomolowa dwóch enancjomerów to
Skręcenia przeciwnych enancjomerów się znoszą.
To jedno z 8 pytań quizu. Rozwiąż cały quiz →
3Projekcja Fischera
- Główny łańcuch rysujemy pionowo, najbardziej utleniony C (tu –COOH) u góry. Linie pionowe biegną za kartkę, poziome w stronę patrzącego.
- Zamiana dwóch podstawników miejscami przy centrum daje enancjomer. Obrót rysunku o 180° w płaszczyźnie kartki nie zmienia związku.
Uznanie za centrum stereogeniczne węgla z dwoma jednakowymi podstawnikami. W propan-2-olu (CH₃)₂CHOH węgiel z –OH ma dwie grupy CH₃, więc nie jest centrum stereogenicznym, a cząsteczka nie jest chiralna.
✎Ściąga: Izomeria geometryczna i optyczna
Najważniejsze w pigułce – przeczytaj tuż przed kartkówką lub sprawdzianem.
- Izomeria geometryczna wymaga dwóch rzeczy: braku swobodnej rotacji wokół wiązania (wiązanie podwójne lub pierścień) oraz dwóch różnych podstawników przy każdym z węgli tego wiązania.
- Centrum stereogeniczne to atom C z czterema różnymi podstawnikami (oznaczamy C*). Cząsteczka chiralna nie nakłada się na swoje lustrzane odbicie, jak lewa i prawa dłoń.
- Diastereoizomery to stereoizomery, które nie są odbiciami lustrzanymi. Są nimi np. izomery cis-trans. Związek z n centrami ma maksymalnie 2ⁿ stereoizomerów.
?Quiz: powtórz przed kartkówką
8 pytań w stylu kartkówki i sprawdzianu. Odpowiedz w myślach, potem sprawdź odpowiedź. Rozwiąż quiz z wynikiem – każda odpowiedź ma wyjaśnienie.
Który związek ma izomery cis-trans?
- Apropen
- Bbut-2-en
- Ceten
- Dbut-1-en
Sprawdź odpowiedź
Odpowiedź B: but-2-en – Tylko w but-2-enie każdy z węgli wiązania podwójnego ma dwa różne podstawniki (H i CH₃).
Który warunek jest konieczny dla izomerii cis-trans?
- Aobecność grupy –OH
- Bobecność atomu tlenu
- Cco najmniej cztery atomy węgla w łańcuchu
- Dbrak swobodnej rotacji wokół wiązania
Sprawdź odpowiedź
Odpowiedź D: brak swobodnej rotacji wokół wiązania – Wiązanie podwójne albo pierścień blokują rotację. Dopiero wtedy położenie podstawników ma znaczenie.
Który związek jest chiralny?
- A2-chlorobutan
- Bkwas propanowy
- Cetanol
- Dpropan-2-ol
Sprawdź odpowiedź
Odpowiedź A: 2-chlorobutan – W CH₃CHClCH₂CH₃ drugi węgiel ma cztery różne podstawniki: H, Cl, CH₃ i C₂H₅.
Ile centrów stereogenicznych ma kwas mlekowy CH₃CH(OH)COOH?
- A2
- B0
- C3
- D1
Sprawdź odpowiedź
Odpowiedź D: 1 – Tylko środkowy węgiel ma cztery różne podstawniki.
Enancjomery kwasu mlekowego różnią się
- Aliczbą atomów węgla
- Bkierunkiem skręcania światła spolaryzowanego
- Ctemperaturą wrzenia
- Dwzorem sumarycznym
Sprawdź odpowiedź
Odpowiedź B: kierunkiem skręcania światła spolaryzowanego – Mają takie same właściwości fizyczne, ale skręcają światło w przeciwne strony.
Mieszanina równomolowa dwóch enancjomerów to
- Adiastereoizomery
- Bzwiązek optycznie czynny
- Cracemat, który nie skręca światła
- Dizomery cis-trans
Sprawdź odpowiedź
Odpowiedź C: racemat, który nie skręca światła – Skręcenia przeciwnych enancjomerów się znoszą.
Ile maksymalnie stereoizomerów może mieć związek z trzema centrami stereogenicznymi?
- A8
- B3
- C6
- D9
Sprawdź odpowiedź
Odpowiedź A: 8 – Liczba wynosi 2ⁿ, czyli 2³ = 8.
Izomery cis i trans but-2-enu są względem siebie
- Aizomerami szkieletowymi
- Bhomologami
- Cdiastereoizomerami
- Denancjomerami
Sprawdź odpowiedź
Odpowiedź C: diastereoizomerami – Nie są lustrzanymi odbiciami, więc to diastereoizomery.
Cały dział „Chemia organiczna”: ściąga i próbny sprawdzian →
Kartkówka albo sprawdzian już blisko?
Rozwiąż quiz z wynikiem i powtórz materiał na fiszkach. Każda odpowiedź ma wyjaśnienie, a postęp zapisuje się bez zakładania konta.