✎Ściąga z działu
Szereg D, wzory Hawortha i anomery glukozy (rozszerzenie)
- D/L to ostatnie centrum stereogeniczne, α/β to położenie –OH przy węglu anomerycznym. Glukoza tworzy piranozę, fruktoza furanozę.
- α: –OH przy C1 w dół, po przeciwnej stronie niż CH₂OH. β: –OH przy C1 w górę, po tej samej stronie co CH₂OH.
Reakcje glukozy i fruktozy: Tollens, Trommer i woda bromowa (rozszerzenie)
- Tollens i Trommer wykrywają grupę –CHO, ale fruktoza w środowisku zasadowym też jest dodatnia. Glukozę od fruktozy odróżnia woda bromowa.
- Tollens: HOCH₂(CHOH)₄CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH → HOCH₂(CHOH)₄COONH₄ + 2Ag + 3NH₃ + H₂O. Obserwacja: lustro srebra na ściankach probówki.
- Trommer: świeży Cu(OH)₂ rozpuszcza się w glukozie na zimno do szafirowego roztworu (wiele grup –OH, jak w glicerolu). Po ogrzaniu wytrąca się ceglasty Cu₂O: C₆H₁₂O₆ + 2Cu(OH)₂ → C₆H₁₂O₇ + Cu₂O + 2H₂O (zapis uproszczony).
Disacharydy: wiązanie O-glikozydowe, maltoza, celobioza i sacharoza (rozszerzenie)
- (1→4) czytaj jako: C1 jednej reszty łączy się z C4 drugiej. Redukuje ten disacharyd, który ma wolny węgiel anomeryczny.
- Sacharoza to α-D-glukopiranozylo-(1→2)-β-D-fruktofuranozyd. Oba węgle anomeryczne są w wiązaniu, więc nie została wolna grupa półacetalowa i nie redukuje.
- Glikozyd to związek, w którym półacetalowa grupa –OH cukru zastąpiona jest grupą –OR. Glukoza + CH₃OH (H⁺) → metyloglukozyd + H₂O. Taki związek nie redukuje.
Skrobia i celuloza: wiązania, rozgałęzienia i hydroliza (rozszerzenie)
- Skrobia: α-1,4 (amyloza) i α-1,6 (rozgałęzienia amylopektyny). Celuloza: β-1,4, proste łańcuchy. Obie hydrolizują do glukozy.
- Amyloza: łańcuch nierozgałęziony, wiązania α-1,4, skręcony w helisę.
- Amylopektyna: wiązania α-1,4 i rozgałęzienia α-1,6 (co około 25 reszt).
?Próbny sprawdzian
Pytania z każdego tematu działu. Odpowiedz w myślach, potem sprawdź odpowiedź z wyjaśnieniem.
Szereg D glukozy w projekcji Fischera oznacza, że –OH przy C5 jest
- Aobok grupy –CHO
- Bpo prawej stronie
- Cpo lewej stronie
- Du góry
Sprawdź odpowiedź
Odpowiedź B: po prawej stronie – O szeregu decyduje ostatnie centrum stereogeniczne.
Glukoza w roztworze tworzy głównie pierścień
- Apięcioczłonowy (furanozę)
- Btrzyczłonowy
- Csześcioczłonowy (piranozę)
- Dczteroczłonowy
Sprawdź odpowiedź
Odpowiedź C: sześcioczłonowy (piranozę) – Pięć atomów C i jeden tlen tworzą pierścień piranozowy.
Węgiel anomeryczny w glukozie to
- AC5
- BC2
- CC1
- DC6
Sprawdź odpowiedź
Odpowiedź C: C1 – To węgiel grupy aldehydowej, który po zamknięciu pierścienia dostaje nową grupę –OH.
Co obserwujesz w próbie Tollensa z glukozą?
- Alustro srebra
- Bceglasty osad
- Cniebieski osad
- Dodbarwienie roztworu
Sprawdź odpowiedź
Odpowiedź A: lustro srebra – Jony Ag⁺ redukują się do metalicznego srebra.
Świeżo strącony Cu(OH)₂ na zimno w roztworze glukozy daje
- Aszafirowy roztwór
- Bceglasty osad
- Cczarny osad
- Dlustro srebra
Sprawdź odpowiedź
Odpowiedź A: szafirowy roztwór – Wiele grup –OH tworzy z Cu²⁺ rozpuszczalny kompleks.
Ceglasty osad w próbie Trommera po ogrzaniu to
- ACuO
- BCu(OH)₂
- CCuSO₄
- DCu₂O
Sprawdź odpowiedź
Odpowiedź D: Cu₂O – Grupa –CHO redukuje miedź(II) do miedzi(I).
Wiązanie O-glikozydowe łączy
- Adwa atomy azotu
- Bdwa atomy tlenu
- Cwęgiel anomeryczny jednej reszty z grupą –OH drugiej
- Ddwie grupy –CHO
Sprawdź odpowiedź
Odpowiedź C: węgiel anomeryczny jednej reszty z grupą –OH drugiej – Odszczepia się przy tym cząsteczka wody.
W maltozie reszty glukozy łączy wiązanie
- Aα-1,4
- Bα-1,2
- Cβ-1,4
- Dβ-1,6
Sprawdź odpowiedź
Odpowiedź A: α-1,4 – Maltoza ma wiązanie α-1,4, a celobioza β-1,4.
Celobioza w odróżnieniu od maltozy ma wiązanie
- Aα-1,4
- Bα-1,6
- Cβ-1,4
- Dpeptydowe
Sprawdź odpowiedź
Odpowiedź C: β-1,4 – Różnią się konfiguracją przy C1 uczestniczącym w wiązaniu.
Amyloza ma wiązania
- Aα-1,4
- Bα-1,6 w całym łańcuchu
- Cpeptydowe
- Dβ-1,4
Sprawdź odpowiedź
Odpowiedź A: α-1,4 – Amyloza to nierozgałęziony łańcuch z wiązaniami α-1,4.
Rozgałęzienia w amylopektynie tworzą wiązania
- Aα-1,6
- Bα-1,2
- Cβ-1,4
- Dα-1,4
Sprawdź odpowiedź
Odpowiedź A: α-1,6 – Przy węglu C6 odchodzi boczna gałąź.
Celulozę buduje glukoza połączona wiązaniami
- Aβ-1,4
- Bα-1,4
- Cα-1,6
- Dβ-1,2
Sprawdź odpowiedź
Odpowiedź A: β-1,4 – Wiązania β-1,4 dają prosty łańcuch.
Sprawdzian już blisko? Zrób test z całego działu
10 losowych pytań z tematów działu, wynik w procentach i ocena od 1 do 6. Każda odpowiedź ma wyjaśnienie, a postęp zapisuje się bez zakładania konta.