1Wiązanie O-glikozydowe
- Powstaje między węglem anomerycznym jednej reszty a grupą –OH drugiej, z odszczepieniem wody.
- Zapis (1→4): C1 jednej reszty łączy się z C4 drugiej. Litera α albo β mówi, jaki to anomer przy C1.
2Trzy disacharydy
| disacharyd | reszty | wiązanie | redukuje |
|---|---|---|---|
| maltoza | glukoza + glukoza | α-1,4 | tak |
| celobioza | glukoza + glukoza | β-1,4 | tak |
| sacharoza | glukoza + fruktoza | α-1 → β-2 | nie |
| laktoza (dodatek) | galaktoza + glukoza | β-1,4 | tak |
- Maltoza i celobioza to stereoizomery: ten sam skład i miejsce wiązania (1,4), inna konfiguracja przy C1.
- Sacharoza to α-D-glukopiranozylo-(1→2)-β-D-fruktofuranozyd. Oba węgle anomeryczne są w wiązaniu, więc nie została wolna grupa półacetalowa i nie redukuje.
Wiązanie O-glikozydowe łączy
Odszczepia się przy tym cząsteczka wody.
To jedno z 8 pytań quizu. Rozwiąż cały quiz →
3Hydroliza
- Sacharoza (H⁺ lub enzym): C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O → C₆H₁₂O₆ (glukoza) + C₆H₁₂O₆ (fruktoza). Ta mieszanina to cukier inwertowany (jest w miodzie). Nazwa „inwersja" bierze się stąd, że skręcalność roztworu zmienia znak z dodatniej na ujemną.
- Maltoza i celobioza dają po dwie cząsteczki glukozy. Wiązanie α rozcina inny enzym niż wiązanie β.
- Doświadczenie: sacharoza w próbie Trommera daje wynik ujemny. Po ogrzaniu z kwasem i zobojętnieniu (NaOH) wynik jest dodatni, bo powstały cukry redukujące.
4Glikozydy (dodatek)
- Glikozyd to związek, w którym półacetalowa grupa –OH cukru zastąpiona jest grupą –OR. Glukoza + CH₃OH (H⁺) → metyloglukozyd + H₂O. Taki związek nie redukuje.
(1→4) czytaj jako: C1 jednej reszty łączy się z C4 drugiej. Redukuje ten disacharyd, który ma wolny węgiel anomeryczny.
Maltoza i celobioza to nie ten sam związek: różnią się anomerem przy wiązaniu (α albo β).
Glikozyd to związek, w którym
Taki związek nie ma wolnej grupy półacetalowej.
To jedno z 8 pytań quizu. Rozwiąż cały quiz →
✎Ściąga: Disacharydy: wiązanie O-glikozydowe, maltoza, celobioza i sacharoza
Najważniejsze w pigułce – przeczytaj tuż przed kartkówką lub sprawdzianem.
- (1→4) czytaj jako: C1 jednej reszty łączy się z C4 drugiej. Redukuje ten disacharyd, który ma wolny węgiel anomeryczny.
- Sacharoza to α-D-glukopiranozylo-(1→2)-β-D-fruktofuranozyd. Oba węgle anomeryczne są w wiązaniu, więc nie została wolna grupa półacetalowa i nie redukuje.
- Glikozyd to związek, w którym półacetalowa grupa –OH cukru zastąpiona jest grupą –OR. Glukoza + CH₃OH (H⁺) → metyloglukozyd + H₂O. Taki związek nie redukuje.
?Quiz: powtórz przed kartkówką
8 pytań w stylu kartkówki i sprawdzianu. Odpowiedz w myślach, potem sprawdź odpowiedź. Rozwiąż quiz z wynikiem – każda odpowiedź ma wyjaśnienie.
Wiązanie O-glikozydowe łączy
- Adwa atomy azotu
- Bdwa atomy tlenu
- Cwęgiel anomeryczny jednej reszty z grupą –OH drugiej
- Ddwie grupy –CHO
Sprawdź odpowiedź
Odpowiedź C: węgiel anomeryczny jednej reszty z grupą –OH drugiej – Odszczepia się przy tym cząsteczka wody.
W maltozie reszty glukozy łączy wiązanie
- Aα-1,4
- Bα-1,2
- Cβ-1,4
- Dβ-1,6
Sprawdź odpowiedź
Odpowiedź A: α-1,4 – Maltoza ma wiązanie α-1,4, a celobioza β-1,4.
Celobioza w odróżnieniu od maltozy ma wiązanie
- Aα-1,4
- Bα-1,6
- Cβ-1,4
- Dpeptydowe
Sprawdź odpowiedź
Odpowiedź C: β-1,4 – Różnią się konfiguracją przy C1 uczestniczącym w wiązaniu.
Sacharoza nie redukuje, bo
- Anie ma grup –OH
- Bjest polisacharydem
- Cskłada się z dwóch reszt fruktozy
- Doba węgle anomeryczne są w wiązaniu
Sprawdź odpowiedź
Odpowiedź D: oba węgle anomeryczne są w wiązaniu – Brak wolnej grupy półacetalowej oznacza brak formy z grupą –CHO.
Cukier inwertowany to
- Amieszanina glukozy i fruktozy z hydrolizy sacharozy
- Bczysta glukoza
- Csacharoza z kwasem
- Dczysta fruktoza
Sprawdź odpowiedź
Odpowiedź A: mieszanina glukozy i fruktozy z hydrolizy sacharozy – Nazwa wynika ze zmiany znaku skręcalności roztworu.
Hydroliza maltozy daje
- A2 cząsteczki fruktozy
- Bglukozę i fruktozę
- C2 cząsteczki glukozy
- Dglukozę i galaktozę
Sprawdź odpowiedź
Odpowiedź C: 2 cząsteczki glukozy – Maltoza zbudowana jest z dwóch reszt glukozy.
Maltoza daje dodatnie próby Tollensa i Trommera, bo
- Ajest glikozydem
- Bma wiązanie β
- Cjedna jej reszta ma wolny węgiel anomeryczny
- Dma grupę –NH₂
Sprawdź odpowiedź
Odpowiedź C: jedna jej reszta ma wolny węgiel anomeryczny – Wolna grupa półacetalowa może się otworzyć do –CHO.
Glikozyd to związek, w którym
- Acukier jest związany z aminokwasem
- Bpółacetalowa grupa –OH cukru zastąpiona jest grupą –OR
- Cjest wolna grupa –CHO
- Dnie ma pierścienia
Sprawdź odpowiedź
Odpowiedź B: półacetalowa grupa –OH cukru zastąpiona jest grupą –OR – Taki związek nie ma wolnej grupy półacetalowej.
Cały dział „Sacharydy”: ściąga i próbny sprawdzian →
Kartkówka albo sprawdzian już blisko?
Rozwiąż quiz z wynikiem i powtórz materiał na fiszkach. Każda odpowiedź ma wyjaśnienie, a postęp zapisuje się bez zakładania konta.