ogarniam.edu.pl
Klasa
Zacznij naukę →Zacznij →

ogarniam.edu.pl · Chemia · Sacharydyklasa 4 LO · fiszki i quiz: ogarniam.edu.pl/lo/4/chemia/szereg-d-wzory-hawortha-i-anomery-glukozy/

Chemia · Sacharydy · kl. 4 · zakres rozszerzony

Szereg D, wzory Hawortha i anomery glukozy

Wzór łańcuchowy glukozy to tylko część prawdy. W roztworze cząsteczka zamyka się w pierścień, a od położenia jednej grupy –OH zależy, czy to anomer α, czy β.

ok. 3 min czytania10 fiszek8 pytań w quizie🔊 Posłuchaj notatki

1Szereg D

  • O szeregu D lub L cukru decyduje ostatnie centrum stereogeniczne (najdalsze od grupy karbonylowej, w glukozie C5). W projekcji Fischera –OH po prawej stronie to szereg D.
  • Naturalne monosacharydy należą do szeregu D.
D-glukozaaldoheksozaD-fruktozaketoheksozaCHOCH₂OHCH₂OHCH₂OHHOHHOHHOHHOHOHOHHOHHOHProjekcja Fischera: –OH po prawej lub lewej stronie węgla
D-glukoza i D-fruktoza w projekcji Fischera.
  • D-glukoza: –OH przy C2, C3, C4, C5 leżą kolejno po prawej, lewej, prawej, prawej stronie. D-fruktoza: C=O przy C2, a –OH przy C3, C4, C5: lewa, prawa, prawa.

2Pierścień

  • Grupa –OH przy C5 przyłącza się do grupy –CHO przy C1. Powstaje pierścień sześcioczłonowy (5 atomów C i tlen), czyli piranoza. Fruktoza zamyka pierścień pięcioczłonowy (furanoza).
  • C1 (w fruktozie C2) dostaje nową grupę –OH. Ten węgiel to węgiel anomeryczny.
Sprawdź, czy rozumiesz

Szereg D glukozy w projekcji Fischera oznacza, że –OH przy C5 jest

3Wzór Hawortha

α-D-glukopiranozaOH przy C1 w dółOCH₂OHOHOHOHOHC1β-D-glukopiranozaOH przy C1 w góręOCH₂OHOHOHOHOHC1CH₂OH u góry – szereg DC1 – węgiel anomeryczny
α-D-glukopiranoza i β-D-glukopiranoza: różnią się położeniem –OH przy C1.
  • Pierścień rysujemy płasko, a grupy –OH leżą nad nim albo pod nim. Przepis z Fischera: –OH po prawej idzie w dół, po lewej w górę.
  • W D-glukozie grupa CH₂OH (C6) jest zawsze u góry.
  • α: –OH przy C1 w dół, po przeciwnej stronie niż CH₂OH. β: –OH przy C1 w górę, po tej samej stronie co CH₂OH.
α-D-fruktofuranozaOH przy C2 w dółOCH₂OHOHOHCH₂OHOHC2β-D-fruktofuranozaOH przy C2 w góręOCH₂OHOHOHOHCH₂OHC2C2 – węgiel anomeryczny fruktozyβ: OH przy C2 po tej samej stronie co CH₂OH przy C5
α- i β-D-fruktofuranoza: anomer zależy od –OH przy C2.
  • Fruktoza: pierścień zamyka –OH przy C5 z grupą C=O przy C2. Przy C2 są dwie grupy: –OH i CH₂OH (to C1). W anomerze β –OH przy C2 jest w górę, po tej samej stronie co CH₂OH przy C5. W sacharozie jest reszta β-D-fruktofuranozy.

4Mutarotacja (dodatek)

  • W roztworze trwa równowaga: α-D-glukopiranoza ⇌ forma łańcuchowa ⇌ β-D-glukopiranoza. Form łańcuchowych jest ułamek procenta, ale to one mają grupę –CHO i dają próby redukcji. Gdy ubywa tej formy, z pierścieni powstaje nowa.
Zapamiętaj

D/L to ostatnie centrum stereogeniczne, α/β to położenie –OH przy węglu anomerycznym. Glukoza tworzy piranozę, fruktoza furanozę.

Uwaga na błąd

D i L to nie to samo co α i β. D/L dotyczy C5, a α/β węgla anomerycznego C1. Nazwa „α-D-glukopiranoza" niesie więc dwie niezależne informacje.

Sprawdź, czy rozumiesz

Przejście z Fischera na Hawortha: grupa –OH po prawej stronie węgla trafia

✎Ściąga: Szereg D, wzory Hawortha i anomery glukozy

Najważniejsze w pigułce – przeczytaj tuż przed kartkówką lub sprawdzianem.

  • D/L to ostatnie centrum stereogeniczne, α/β to położenie –OH przy węglu anomerycznym. Glukoza tworzy piranozę, fruktoza furanozę.
  • α: –OH przy C1 w dół, po przeciwnej stronie niż CH₂OH. β: –OH przy C1 w górę, po tej samej stronie co CH₂OH.

?Quiz: powtórz przed kartkówką

8 pytań w stylu kartkówki i sprawdzianu. Odpowiedz w myślach, potem sprawdź odpowiedź. Rozwiąż quiz z wynikiem – każda odpowiedź ma wyjaśnienie.

  1. Szereg D glukozy w projekcji Fischera oznacza, że –OH przy C5 jest

    1. Aobok grupy –CHO
    2. Bpo prawej stronie
    3. Cpo lewej stronie
    4. Du góry
    Sprawdź odpowiedź

    Odpowiedź B: po prawej stronie – O szeregu decyduje ostatnie centrum stereogeniczne.

  2. Glukoza w roztworze tworzy głównie pierścień

    1. Apięcioczłonowy (furanozę)
    2. Btrzyczłonowy
    3. Csześcioczłonowy (piranozę)
    4. Dczteroczłonowy
    Sprawdź odpowiedź

    Odpowiedź C: sześcioczłonowy (piranozę) – Pięć atomów C i jeden tlen tworzą pierścień piranozowy.

  3. Węgiel anomeryczny w glukozie to

    1. AC5
    2. BC2
    3. CC1
    4. DC6
    Sprawdź odpowiedź

    Odpowiedź C: C1 – To węgiel grupy aldehydowej, który po zamknięciu pierścienia dostaje nową grupę –OH.

  4. W α-D-glukopiranozie grupa –OH przy C1 jest

    1. Aw górę, a CH₂OH w dół
    2. Bw górę razem z CH₂OH
    3. Cw dół, a CH₂OH w górę
    4. Dw dół razem z CH₂OH
    Sprawdź odpowiedź

    Odpowiedź C: w dół, a CH₂OH w górę – α oznacza położenie –OH przeciwne do CH₂OH.

  5. Przejście z Fischera na Hawortha: grupa –OH po prawej stronie węgla trafia

    1. Ado reszty CH₂OH
    2. Bw górę pierścienia
    3. Cw dół pierścienia
    4. Dw płaszczyznę pierścienia
    Sprawdź odpowiedź

    Odpowiedź C: w dół pierścienia – Prawo zamienia się na dół, lewo na górę.

  6. Fruktoza w roztworze tworzy głównie pierścień

    1. Asiedmioczłonowy
    2. Bpięcioczłonowy (furanozę)
    3. Csześcioczłonowy (piranozę)
    4. Dnie tworzy pierścienia
    Sprawdź odpowiedź

    Odpowiedź B: pięcioczłonowy (furanozę) – Grupa C=O przy C2 reaguje z –OH przy C5.

  7. Anomery α i β glukozy różnią się

    1. Apołożeniem –OH przy C5
    2. Bgrupą funkcyjną
    3. Cliczbą atomów węgla
    4. Dpołożeniem –OH przy C1
    Sprawdź odpowiedź

    Odpowiedź D: położeniem –OH przy C1 – Zmienia się tylko ułożenie –OH przy węglu anomerycznym.

  8. Mutarotacja to

    1. Arównowaga między anomerami α i β przez formę łańcuchową
    2. Bfermentacja glukozy
    3. Cutlenianie glukozy do kwasu
    4. Dhydroliza sacharozy
    Sprawdź odpowiedź

    Odpowiedź A: równowaga między anomerami α i β przez formę łańcuchową – Forma łańcuchowa pośredniczy w przejściu między α i β.

Cały dział „Sacharydy”: ściąga i próbny sprawdzian →

Kartkówka albo sprawdzian już blisko?

Rozwiąż quiz z wynikiem i powtórz materiał na fiszkach. Każda odpowiedź ma wyjaśnienie, a postęp zapisuje się bez zakładania konta.

Rozwiąż quiz · 8 pytańFiszki · 10🔊 Posłuchaj notatki

Więcej: Chemia, klasa 4

Aminy: budowa, rzędowość i nazwyAminy jako zasady: sole, moc zasad i anilinaAminokwasy białkowe: szereg L, reszty i formy w roztworzePeptydy: sekwencje, hydroliza i obliczeniaStruktura II- i III-rzędowa białekDenaturacja, wysalanie i koagulacjaPróby na białka: dobór odczynników i wnioskiReakcje glukozy i fruktozy: Tollens, Trommer i woda bromowaDisacharydy: wiązanie O-glikozydowe, maltoza, celobioza i sacharozaSkrobia i celuloza: wiązania, rozgałęzienia i hydrolizaWoda mineralna i napoje: jony, mineralizacja i twardośćLeki i substancje w organizmie: antacida, węgiel aktywowany, aspirynaChemia w kuchni i w domu: udrażniacz, srebro, ciasto i seryPowietrze: smog, kwaśne opady i efekt cieplarniany w zadaniachWoda pitna i ścieki: uzdatnianie i oczyszczanieGleba: pomiar kwasowości, sorpcja i wapnowanieObliczenia: mol, masa i stężenie w zadaniach z biochemiiObliczenia wieloetapowe: wydajność, pH i redoksCiągi przemian i identyfikacja substancjiJak zapisać odpowiedź na maturze: wzory, ładunki, jednostki i karta wzorów