ogarniam.edu.pl
Klasa
Zacznij naukę →Zacznij →

ogarniam.edu.pl · Chemia · Aminokwasy i peptydyklasa 4 LO · fiszki i quiz: ogarniam.edu.pl/lo/4/chemia/aminokwasy-bialkowe-szereg-l-reszty-i-formy-w-roztworze/

Chemia · Aminokwasy i peptydy · kl. 4 · zakres rozszerzony

Aminokwasy białkowe: szereg L, reszty i formy w roztworze

Wzór aminokwasu i jon obojnaczy znasz z klasy III. Teraz dochodzi stereochemia (szereg L), rozpoznawanie reszt bocznych i to, jak ładunek aminokwasu zależy od pH.

ok. 2 min czytania9 fiszek8 pytań w quizie🔊 Posłuchaj notatki

1Szereg L

lustroL-alaninaCOOHCH₃H₂NH–NH₂ po lewej: szereg LD-alaninaCOOHCH₃HH₂N–NH₂ po prawej: szereg D
L-alanina i D-alanina w projekcji Fischera: różnią się położeniem grupy –NH₂.
  • Atom węgla α (poza glicyną) ma cztery różne podstawniki, więc jest centrum chiralności. Są dwa lustrzane odbicia.
  • Projekcja Fischera: –COOH u góry, reszta R na dole. Grupa –NH₂ po lewej stronie to szereg L, po prawej szereg D.
  • Aminokwasy białkowe należą do szeregu L. Glicyna (R = H) nie ma centrum chiralności.

2Reszty do rozpoznania

aminokwasskrótreszta Rco ją wyróżnia
alaninaAla–CH₃prosta grupa alkilowa
serynaSer–CH₂OHgrupa hydroksylowa
cysteinaCys–CH₂SHgrupa tiolowa (mostki –S–S–)
fenyloalaninaPhe–CH₂C₆H₅pierścień aromatyczny
tyrozynaTyr–CH₂C₆H₄OHpierścień i grupa –OH
Sprawdź, czy rozumiesz

W projekcji Fischera aminokwas szeregu L ma grupę –NH₂

3Ładunek zależy od pH

H₃N⁺–CH(R)–COOHkation: roztwór kwaśnyładunek +1H₃N⁺–CH(R)–COO⁻jon obojnaczyładunek 0H₂N–CH(R)–COO⁻anion: roztwór zasadowyładunek −1+ OH⁻ (− H₂O)+ H⁺+ OH⁻ (− H₂O)+ H⁺
Trzy formy aminokwasu w zależności od odczynu roztworu.
  • Niskie pH: kation ⁺H₃N–CH(R)–COOH (ładunek +1). Środek: jon obojnaczy ⁺H₃N–CH(R)–COO⁻ (0). Wysokie pH: anion H₂N–CH(R)–COO⁻ (−⁠1). Tak zachowują się aminokwasy z obojętną resztą R (np. Gly, Ala).
  • Dodatek: punkt izoelektryczny (pI) to pH, przy którym ładunek wypadkowy wynosi zero. Dla glicyny to około 6.
Zapamiętaj

Aminokwasy białkowe to α-aminokwasy szeregu L. Ich forma jonowa zależy od pH: kation, jon obojnaczy albo anion.

Uwaga na błąd

Litera L nie oznacza, że aminokwas skręca światło w lewo. Opisuje ułożenie grup przy węglu α w projekcji Fischera, a kierunek skręcania mierzy się osobno.

✎Ściąga: Aminokwasy białkowe: szereg L, reszty i formy w roztworze

Najważniejsze w pigułce – przeczytaj tuż przed kartkówką lub sprawdzianem.

  • Aminokwasy białkowe to α-aminokwasy szeregu L. Ich forma jonowa zależy od pH: kation, jon obojnaczy albo anion.
  • Aminokwasy białkowe należą do szeregu L. Glicyna (R = H) nie ma centrum chiralności.

?Quiz: powtórz przed kartkówką

8 pytań w stylu kartkówki i sprawdzianu. Odpowiedz w myślach, potem sprawdź odpowiedź. Rozwiąż quiz z wynikiem – każda odpowiedź ma wyjaśnienie.

  1. Który aminokwas białkowy nie ma centrum chiralności?

    1. Aalanina
    2. Bglicyna
    3. Ccysteina
    4. Dseryna
    Sprawdź odpowiedź

    Odpowiedź B: glicyna – Reszta R glicyny to H, więc przy węglu α są dwa takie same podstawniki.

  2. W projekcji Fischera aminokwas szeregu L ma grupę –NH₂

    1. Apo prawej stronie
    2. Bu góry
    3. Cna dole
    4. Dpo lewej stronie
    Sprawdź odpowiedź

    Odpowiedź D: po lewej stronie – Grupa –COOH jest u góry, reszta R na dole, a –NH₂ po lewej.

  3. Reszta –CH₂OH występuje w

    1. Aalaninie
    2. Bserynie
    3. Ctyrozynie
    4. Dcysteinie
    Sprawdź odpowiedź

    Odpowiedź B: serynie – Seryna ma grupę hydroksylową, cysteina grupę tiolową –SH.

  4. Które aminokwasy mogą tworzyć mostek disiarczkowy –S–S–?

    1. Adwie seryny
    2. Bseryna i tyrozyna
    3. Cdwie alaniny
    4. Ddwie cysteiny
    Sprawdź odpowiedź

    Odpowiedź D: dwie cysteiny – Utlenienie dwóch grup –SH reszt Cys daje wiązanie –S–S–.

  5. Reszta –CH₂C₆H₄OH jest charakterystyczna dla

    1. Aalaniny
    2. Bfenyloalaniny
    3. Ctyrozyny
    4. Dseryny
    Sprawdź odpowiedź

    Odpowiedź C: tyrozyny – Tyrozyna ma pierścień aromatyczny z grupą –OH, fenyloalanina sam pierścień.

  6. W roztworze o bardzo niskim pH aminokwas występuje głównie jako

    1. Acząsteczka bez ładunków
    2. Bkation o ładunku +1
    3. Canion o ładunku −⁠1
    4. Djon obojnaczy
    Sprawdź odpowiedź

    Odpowiedź B: kation o ładunku +1 – Nadmiar H⁺ protonuje grupę –COO⁻ i zostaje ładunek dodatni z –NH₃⁺.

  7. Punkt izoelektryczny to pH, przy którym

    1. Aaminokwas ma ładunek +1
    2. Broztwór jest zawsze obojętny
    3. Cładunek wypadkowy aminokwasu wynosi zero
    4. Daminokwas ma ładunek −⁠1
    Sprawdź odpowiedź

    Odpowiedź C: ładunek wypadkowy aminokwasu wynosi zero – Dla prostych aminokwasów przeważa wtedy jon obojnaczy.

  8. Litera L w nazwie L-alanina oznacza

    1. Apołożenie grupy –NH₂ po lewej w projekcji Fischera
    2. Bskręcanie światła w lewo
    3. Cbudowę liniową cząsteczki
    4. Dobecność dwóch grup aminowych
    Sprawdź odpowiedź

    Odpowiedź A: położenie grupy –NH₂ po lewej w projekcji Fischera – D i L opisują konfigurację przy węglu α, a nie kierunek skręcania.

Cały dział „Aminokwasy i peptydy”: ściąga i próbny sprawdzian →

Kartkówka albo sprawdzian już blisko?

Rozwiąż quiz z wynikiem i powtórz materiał na fiszkach. Każda odpowiedź ma wyjaśnienie, a postęp zapisuje się bez zakładania konta.

Więcej: Chemia, klasa 4