1Co dołącza do alkenu
- W addycji pęka wiązanie π, a na obu węglach pojawiają się nowe wiązania σ. Dla propenu CH₃CH=CH₂:
| odczynnik | warunki | produkt |
|---|---|---|
| H₂ | Ni lub Pt | propan |
| Br₂ | woda bromowa | 1,2-dibromopropan |
| HCl | temperatura pokojowa | 2-chloropropan |
| H₂O | H⁺ (katalizator) | propan-2-ol |
2Reguła Markownikowa
- Do niesymetrycznego alkenu HX (lub H₂O) przyłącza się tak, że wodór dołącza do węgla bogatszego w wodór, a X lub OH do węgla uboższego w wodór.
- CH₃CH=CH₂ + HCl → CH₃CHClCH₃. Węgiel C-1 ma dwa H, C-2 jeden, więc H idzie na C-1, a Cl na C-2.
- CH₃CH=CH₂ + H₂O → CH₃CH(OH)CH₃ (H⁺). But-1-en + HBr daje głównie 2-bromobutan.
- Alkeny symetryczne nie mają problemu: CH₂=CH₂ + HCl → CH₃CH₂Cl.
Reakcja propenu z Br₂ daje
Br₂ dołącza po jednym atomie Br do każdego z węgli wiązania podwójnego.
To jedno z 8 pytań quizu. Rozwiąż cały quiz →
3Skąd ta reguła
- Mechanizm jest elektrofilowy. Najpierw elektrofil H⁺ atakuje wiązanie π i powstaje karbokation (węgiel z ładunkiem +). Potem dołącza Cl⁻ (lub H₂O).
- Karbokation jest tym trwalszy, im wyższą rzędowość ma węgiel z ładunkiem: III > II > I. Dla propenu trwalszy jest CH₃–C⁺H–CH₃ (II-rz.) niż CH₃CH₂–C⁺H₂ (I-rz.), więc Cl trafia na środkowy węgiel.
Wodór idzie do węgla, który ma już więcej wodorów („bogaty bogatszy”).
Reguła opisuje produkt główny w typowych warunkach. Nie jest bezwyjątkowa, a produkt uboczny też powstaje w małej ilości.
✎Ściąga: Addycja elektrofilowa i reguła Markownikowa
Najważniejsze w pigułce – przeczytaj tuż przed kartkówką lub sprawdzianem.
- Wodór idzie do węgla, który ma już więcej wodorów („bogaty bogatszy”).
?Quiz: powtórz przed kartkówką
8 pytań w stylu kartkówki i sprawdzianu. Odpowiedz w myślach, potem sprawdź odpowiedź. Rozwiąż quiz z wynikiem – każda odpowiedź ma wyjaśnienie.
Głównym produktem reakcji CH₃CH=CH₂ + HBr jest
- Apropan
- B1-bromopropan
- C2-bromopropan
- D1,2-dibromopropan
Sprawdź odpowiedź
Odpowiedź C: 2-bromopropan – H dołącza do węgla z dwoma H, a Br do środkowego węgla.
Hydratacja but-1-enu (H⁺) daje głównie
- Abutan
- Bbutan-1-ol
- Cbutan-2-on
- Dbutan-2-ol
Sprawdź odpowiedź
Odpowiedź D: butan-2-ol – Grupa –OH trafia do węgla uboższego w wodór, czyli do C-2.
Produktem addycji H₂O (H⁺) do etenu jest
- Aetanal
- Bkwas etanowy
- Ceten-1-ol
- Detanol
Sprawdź odpowiedź
Odpowiedź D: etanol – Eten jest symetryczny, a dołączenie H i OH daje CH₃CH₂OH.
Produkt reakcji (CH₃)₂C=CH₂ z HCl to
- A(CH₃)₂CHCH₂Cl
- B(CH₃)₃CCl
- C(CH₃)₂C=CHCl
- DCH₃CH₂CH₂CH₂Cl
Sprawdź odpowiedź
Odpowiedź B: (CH₃)₃CCl – Wodór dołącza do węgla CH₂, a Cl do węgla z dwiema grupami CH₃ (karbokation III-rz.).
Reakcja propenu z Br₂ daje
- A1,2-dibromopropan
- B2-bromopropan
- C1-bromopropan
- D2,2-dibromopropan
Sprawdź odpowiedź
Odpowiedź A: 1,2-dibromopropan – Br₂ dołącza po jednym atomie Br do każdego z węgli wiązania podwójnego.
Który karbokation jest najtrwalszy?
- AI-rzędowy
- BIII-rzędowy
- Cwszystkie są jednakowo trwałe
- DII-rzędowy
Sprawdź odpowiedź
Odpowiedź B: III-rzędowy – Grupy alkilowe stabilizują dodatni ładunek, więc trwałość rośnie z rzędowością.
Który alken NIE wymaga stosowania reguły Markownikowa (jest symetryczny)?
- Abut-1-en
- B2-metylopropen
- Cbut-2-en
- Dpropen
Sprawdź odpowiedź
Odpowiedź C: but-2-en – But-2-en ma przy obu węglach wiązania taką samą liczbę H, więc kierunek addycji nie ma znaczenia.
Pierwszym etapem addycji HCl do propenu jest
- Aatak H⁺ na wiązanie π
- Beliminacja wody
- Crozpad HCl na rodniki
- Datak Cl⁻ na wiązanie σ
Sprawdź odpowiedź
Odpowiedź A: atak H⁺ na wiązanie π – Mechanizm jest elektrofilowy: elektrofil H⁺ atakuje bogate w elektrony wiązanie π.
Cały dział „Węglowodory”: ściąga i próbny sprawdzian →
Kartkówka albo sprawdzian już blisko?
Rozwiąż quiz z wynikiem i powtórz materiał na fiszkach. Każda odpowiedź ma wyjaśnienie, a postęp zapisuje się bez zakładania konta.