ogarniam.edu.pl
Klasa
Zacznij naukę →Zacznij →

ogarniam.edu.pl · Chemia · Pochodne halogenowe i tlenoweklasa 3 LO · fiszki i quiz: ogarniam.edu.pl/lo/3/chemia/fenol-wlasciwosci-kwasowe-i-reakcje-w-pierscieniu/

Chemia · Pochodne halogenowe i tlenowe · kl. 3 · zakres rozszerzony

Fenol: właściwości kwasowe i reakcje w pierścieniu

Zakres rozszerzony: grupa –OH przy pierścieniu benzenu zachowuje się inaczej niż w etanolu. Fenol jest słabym kwasem i bardzo chętnie wchodzi w reakcje w pierścieniu.

ok. 3 min czytania9 fiszek8 pytań w quizie🔊 Posłuchaj notatki

1Fenol jako kwas

  • Pierścień przyciąga elektrony od atomu tlenu, więc H z grupy –OH odchodzi łatwiej niż w etanolu. Fenol reaguje z zasadą sodową: C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O (fenolan sodu). Etanol z wodnym NaOH nie reaguje.
  • Fenol jest jednak słabszym kwasem niż H₂CO₃ i kwasy karboksylowe. Kolejność mocy: kwasy karboksylowe > kwas węglowy > fenol.
  • Dlatego CO₂ wypiera fenol z fenolanu: C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O → C₆H₅OH + NaHCO₃ (roztwór mętnieje, bo fenol słabo rozpuszcza się w zimnej wodzie). Podobnie kwas octowy: CH₃COOH + C₆H₅ONa → CH₃COONa + C₆H₅OH.

2Reakcje w pierścieniu

  • Grupa –OH mocno aktywuje pierścień i kieruje w położenia orto i para.
  • Woda bromowa: C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH↓ + 3HBr. Powstaje biały osad 2,4,6-tribromofenolu, bez katalizatora.
  • Nitrowanie: C₆H₅OH + HNO₃ → HOC₆H₄NO₂ + H₂O (rozcieńczony HNO₃, o- i p-nitrofenol). Ze stężonym HNO₃ powstaje 2,4,6-trinitrofenol (kwas pikrynowy): C₆H₅OH + 3HNO₃ → C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂O.
Sprawdź, czy rozumiesz

Co powstaje po wprowadzeniu CO₂ do wodnego roztworu fenolanu sodu?

3Wykrywanie fenolu

  • Dodaj do roztworu FeCl₃. Pojawia się fioletowe zabarwienie (kompleks żelaza(III) z fenolanem). Etanol takiej barwy nie daje.
odczynnikfenoletanol
NaOH(aq)reagujenie reaguje
woda bromowabiały osadbrak osadu
FeCl₃fioletowa barwabrak zmian
Zapamiętaj

Fenol to nie alkohol. W przeciwieństwie do etanolu ma właściwości kwasowe i znacznie chętniej niż benzen wchodzi w reakcje w pierścieniu.

Uwaga na błąd

Fenol jest słabszy od kwasu węglowego, więc nie wypiera z NaHCO₃ gazu CO₂. Kwas octowy to robi, fenol nie.

✎Ściąga: Fenol: właściwości kwasowe i reakcje w pierścieniu

Najważniejsze w pigułce – przeczytaj tuż przed kartkówką lub sprawdzianem.

  • Fenol to nie alkohol. W przeciwieństwie do etanolu ma właściwości kwasowe i znacznie chętniej niż benzen wchodzi w reakcje w pierścieniu.
  • Woda bromowa: C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH↓ + 3HBr. Powstaje biały osad 2,4,6-tribromofenolu, bez katalizatora.
  • Nitrowanie: C₆H₅OH + HNO₃ → HOC₆H₄NO₂ + H₂O (rozcieńczony HNO₃, o- i p-nitrofenol). Ze stężonym HNO₃ powstaje 2,4,6-trinitrofenol (kwas pikrynowy): C₆H₅OH + 3HNO₃ → C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂O.

?Quiz: powtórz przed kartkówką

8 pytań w stylu kartkówki i sprawdzianu. Odpowiedz w myślach, potem sprawdź odpowiedź. Rozwiąż quiz z wynikiem – każda odpowiedź ma wyjaśnienie.

  1. Fenol reaguje z NaOH, a etanol nie, bo fenol

    1. Ajest aldehydem
    2. Bjest zasadą
    3. Cnie ma grupy –OH
    4. Dma charakter słabego kwasu
    Sprawdź odpowiedź

    Odpowiedź D: ma charakter słabego kwasu – Pierścień zwiększa kwasowość grupy –OH, więc powstaje fenolan.

  2. Obserwacja po dodaniu wody bromowej do fenolu to

    1. Abiały osad
    2. Bbrak zmian
    3. Codbarwienie bez osadu
    4. Dczerwony osad
    Sprawdź odpowiedź

    Odpowiedź A: biały osad – Powstaje nierozpuszczalny 2,4,6-tribromofenol.

  3. Fenol z roztworem FeCl₃ daje barwę

    1. Afioletową
    2. Bżółtą
    3. Czieloną
    4. Dbrak barwy
    Sprawdź odpowiedź

    Odpowiedź A: fioletową – Fenol z jonami Fe³⁺ tworzy barwny kompleks.

  4. Który związek jest najsłabszym kwasem?

    1. Akwas węglowy
    2. Bkwas metanowy
    3. Ckwas etanowy
    4. Dfenol
    Sprawdź odpowiedź

    Odpowiedź D: fenol – Kolejność mocy: kwasy karboksylowe > H₂CO₃ > fenol.

  5. Co powstaje po wprowadzeniu CO₂ do wodnego roztworu fenolanu sodu?

    1. Anic, brak reakcji
    2. Bkwas benzoesowy
    3. Cbenzen i Na₂CO₃
    4. Dfenol i NaHCO₃
    Sprawdź odpowiedź

    Odpowiedź D: fenol i NaHCO₃ – Kwas węglowy jest mocniejszy od fenolu i wypiera go z soli.

  6. Ile moli Br₂ reaguje z 1 molem fenolu (woda bromowa, nadmiar)?

    1. A2
    2. B6
    3. C1
    4. D3
    Sprawdź odpowiedź

    Odpowiedź D: 3 – Brom podstawia atomy H w położeniach 2, 4 i 6.

  7. Ile gramów Br₂ wchodzi w reakcję z 0,10 mola fenolu w nadmiarze wody bromowej (M Br₂ = 160 g/mol)?

    1. A96 g
    2. B48 g
    3. C16 g
    4. D32 g
    Sprawdź odpowiedź

    Odpowiedź B: 48 g – Potrzeba 3 · 0,10 mol = 0,30 mol Br₂, czyli 0,30 · 160 g/mol = 48 g.

  8. Który zapis przedstawia reakcję fenolu z NaOH?

    1. AC₆H₅OH + NaOH → C₆H₆ + NaOOH
    2. BC₆H₅OH + 2NaOH → C₆H₅Na + 2H₂O
    3. C2C₆H₅OH + NaOH → (C₆H₅O)₂Na + H₂
    4. DC₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O
    Sprawdź odpowiedź

    Odpowiedź D: C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O – Fenol oddaje proton zasadzie i tworzy fenolan sodu oraz wodę.

Cały dział „Pochodne halogenowe i tlenowe”: ściąga i próbny sprawdzian →

Kartkówka albo sprawdzian już blisko?

Rozwiąż quiz z wynikiem i powtórz materiał na fiszkach. Każda odpowiedź ma wyjaśnienie, a postęp zapisuje się bez zakładania konta.

Rozwiąż quiz · 8 pytańFiszki · 9🔊 Posłuchaj notatki

Więcej: Chemia, klasa 3

Wzory, grupy funkcyjne i izomeria konstytucyjnaRzędowość węgla, związki cykliczne i amidyIzomeria geometryczna i optycznaWiązania σ i π, hybrydyzacja i rodzaje mechanizmówMechanizm substytucji rodnikowejAddycja elektrofilowa i reguła MarkownikowaAlkiny, rozróżnianie węglowodorów i ciągi przemianSubstytucja elektrofilowa benzenu i toluenuPolimery: monomery, synteza PVC i polistyrenuSubstytucja nukleofilowa i eliminacja HXUtlenianie alkoholi I-, II- i III-rzędowychAldehydy i ketony: próby Tollensa i TrommeraEstry: właściwości i zastosowaniaMydła, detergenty i substancje powierzchniowo czynneAmidy, moc kwasów, laktony i polilaktydEstryfikacja jako równowaga: wydajność i obliczeniaTłuszcze: uwodornienie, zmydlanie i wykrywanie nienasyceniaAminokwasy, jon obojnaczy i amfoterycznośćWiązanie peptydowe i peptydyBiałka: budowa, denaturacja i funkcjeReakcje charakterystyczne białek: biuret i ksantoproteinowaGlukoza i fruktoza: monosacharydyDisacharydy: sacharoza, maltoza i laktozaSkrobia i celulozaFermentacja alkoholowa i mlekowaTworzywa sztuczne i włóknaŚrodki czyszczące i kosmetyki: skład, pH i bezpieczeństwoLeki, trucizny i dawkaZanieczyszczenia powietrza i wodyGleba i zielona chemiaObliczenia stechiometryczne w chemii organicznejWzór związku z analizy spalania i zadania wieloetapoweDoświadczenia w chemii organicznej: odczynniki, obserwacje i wnioskiProjektowanie doświadczenia: dobór odczynnika i kierunek przemiany