1Dlaczego C–X jest „celem”
- Halogen jest bardziej elektroujemny od węgla, więc węgiel ma ładunek cząstkowy δ⁺, a halogen δ⁻. Taki węgiel atakuje nukleofil, czyli odczynnik z wolną parą elektronową, np. OH⁻.
2Substytucja nukleofilowa
- R–X + OH⁻ → R–OH + X⁻ (wodny roztwór NaOH, ogrzewanie). Jon OH⁻ zastępuje halogen.
- CH₃CH₂Br + NaOH → CH₃CH₂OH + NaBr.
- Jak wykryć halogen po reakcji? Zakwaś próbkę kwasem azotowym(V), żeby usunąć nadmiar OH⁻, i dodaj AgNO₃. Ag⁺ + Br⁻ → AgBr↓ (kremowy osad). Dla Cl⁻ osad jest biały.
Po hydrolizie CH₃CH₂Br zakwaszono roztwór HNO₃ i dodano AgNO₃. Co zaobserwujesz?
W roztworze są jony Br⁻, które tworzą z Ag⁺ osad AgBr.
To jedno z 8 pytań quizu. Rozwiąż cały quiz →
3Eliminacja HX
- Z cząsteczki odrywa się X z jednego węgla i H z sąsiedniego, a między nimi powstaje wiązanie podwójne.
- CH₃CH₂Br + KOH → CH₂=CH₂ + KBr + H₂O (alkoholowy roztwór KOH, ogrzewanie).
- CH₃CHBrCH₃ + KOH → CH₃CH=CH₂ + KBr + H₂O.
- Z dwoma halogenami wiązanie potrójne: CH₂Br–CH₂Br + 2KOH → HC≡CH + 2KBr + 2H₂O.
4Co wybiera przebieg reakcji
| warunki | główny przebieg | produkt z bromoetanu |
|---|---|---|
| NaOH w wodzie, ogrzewanie | substytucja | etanol |
| KOH w etanolu, ogrzewanie | eliminacja | eten |
Ten sam substrat i ten sam jon OH⁻ dają różne produkty. O wyniku decydują rozpuszczalnik i warunki.
Eliminacja HX nie jest tym samym co odwodnienie alkoholu. Tu odchodzi HX, a nie H₂O.
Co zmieni przebieg reakcji bromoetanu z substytucji w eliminację?
W alkoholowym roztworze zasada działa jako czynnik odrywający proton i zachodzi eliminacja.
To jedno z 8 pytań quizu. Rozwiąż cały quiz →
✎Ściąga: Substytucja nukleofilowa i eliminacja HX
Najważniejsze w pigułce – przeczytaj tuż przed kartkówką lub sprawdzianem.
- Ten sam substrat i ten sam jon OH⁻ dają różne produkty. O wyniku decydują rozpuszczalnik i warunki.
?Quiz: powtórz przed kartkówką
8 pytań w stylu kartkówki i sprawdzianu. Odpowiedz w myślach, potem sprawdź odpowiedź. Rozwiąż quiz z wynikiem – każda odpowiedź ma wyjaśnienie.
Produktem reakcji CH₃CH₂Br z wodnym roztworem NaOH jest
- Aeten
- Betyn
- Cetanol
- Detan
Sprawdź odpowiedź
Odpowiedź C: etanol – Jon OH⁻ zastępuje Br⁻ (substytucja nukleofilowa).
Produktem reakcji CH₃CH₂Br z alkoholowym roztworem KOH (ogrzewanie) jest
- Aeter dietylowy
- Betanol
- Cetyn
- Deten
Sprawdź odpowiedź
Odpowiedź D: eten – Zachodzi eliminacja HBr i powstaje wiązanie podwójne.
Dlaczego jon OH⁻ atakuje węgiel w CH₃Br?
- AWęgiel ma cząstkowy ładunek dodatni
- BWęgiel ma wolną parę elektronową
- CBrom ma ładunek 2+
- DWęgiel jest rodnikiem
Sprawdź odpowiedź
Odpowiedź A: Węgiel ma cząstkowy ładunek dodatni – Brom jest bardziej elektroujemny, więc węgiel ma ładunek δ⁺ i przyciąga nukleofil.
Co powstaje z 2-bromopropanu pod działaniem KOH w etanolu (ogrzewanie)?
- Apropen
- Bpropan-2-ol
- Cpropyn
- Dpropan
Sprawdź odpowiedź
Odpowiedź A: propen – Eliminacja HBr z CH₃CHBrCH₃ daje CH₃CH=CH₂.
Ile moli KOH potrzeba do przekształcenia 1 mola 1,2-dibromoetanu w etyn?
- A4
- B2
- C1
- D3
Sprawdź odpowiedź
Odpowiedź B: 2 – Odrywają się dwie cząsteczki HBr: CH₂Br–CH₂Br + 2KOH → HC≡CH + 2KBr + 2H₂O.
Co zmieni przebieg reakcji bromoetanu z substytucji w eliminację?
- Adodanie wody
- Bzamiana wodnego NaOH na alkoholowy roztwór KOH
- Cchłodzenie
- Ddodanie AgNO₃
Sprawdź odpowiedź
Odpowiedź B: zamiana wodnego NaOH na alkoholowy roztwór KOH – W alkoholowym roztworze zasada działa jako czynnik odrywający proton i zachodzi eliminacja.
Po hydrolizie CH₃CH₂Br zakwaszono roztwór HNO₃ i dodano AgNO₃. Co zaobserwujesz?
- Akremowy osad AgBr
- Bczarny osad Ag
- Cbiały osad AgCl
- Dbrak zmian
Sprawdź odpowiedź
Odpowiedź A: kremowy osad AgBr – W roztworze są jony Br⁻, które tworzą z Ag⁺ osad AgBr.
Typ reakcji R–Br + OH⁻ → R–OH + Br⁻ to
- Asubstytucja rodnikowa
- Baddycja elektrofilowa
- Csubstytucja nukleofilowa
- Deliminacja
Sprawdź odpowiedź
Odpowiedź C: substytucja nukleofilowa – Odczynnik z wolną parą (nukleofil) zastępuje halogen.
Cały dział „Pochodne halogenowe i tlenowe”: ściąga i próbny sprawdzian →
Kartkówka albo sprawdzian już blisko?
Rozwiąż quiz z wynikiem i powtórz materiał na fiszkach. Każda odpowiedź ma wyjaśnienie, a postęp zapisuje się bez zakładania konta.