1Etyn: otrzymywanie i addycje
- Otrzymywanie z węglika wapnia: CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂ + Ca(OH)₂. Spalanie: 2C₂H₂ + 5O₂ → 4CO₂ + 2H₂O (płomień bardzo gorący i kopcący).
- Wiązanie potrójne przyłącza odczynniki w dwóch etapach: najpierw powstaje wiązanie podwójne, potem pojedyncze.
- Wodór: HC≡CH + H₂ → CH₂=CH₂ (Pd o obniżonej aktywności, tzw. zatruty katalizator), a z nadmiarem: HC≡CH + 2H₂ → CH₃CH₃ (Ni).
- Brom: HC≡CH + Br₂ → CHBr=CHBr, potem + Br₂ → CHBr₂–CHBr₂. Do końca przyłączają się 2 mole Br₂ na 1 mol etynu.
- HCl: HC≡CH + HCl → CH₂=CHCl (chloroeten, HgCl₂).
- Woda: HC≡CH + H₂O → [CH₂=CH–OH] → CH₃CHO (Hg²⁺, H⁺). Nietrwały enol przekształca się w aldehyd. Propyn daje keton: CH₃C≡CH + H₂O → CH₃COCH₃.
2Jak rozróżnić węglowodory
| próbka | woda bromowa | roztwór KMnO₄ |
|---|---|---|
| alkan (heksan) | bez zmian | bez zmian |
| alken (heks-1-en) | odbarwia | odbarwia |
| alkin (etyn) | odbarwia | odbarwia |
| benzen | bez zmian | bez zmian |
- Odbarwienie wskazuje na wiązanie wielokrotne, ale nie rozróżnia alkenu od alkinu. Benzen też nie odbarwia, więc od alkanu odróżnia go np. kopcący płomień przy spalaniu.
- Próbę wykonuje się z taką samą ilością odczynnika, najlepiej obok próbki porównawczej.
Woda bromowa odbarwia się po dodaniu do próbki. Na tej podstawie można wnioskować, że próbka
Alkeny i alkiny odbarwiają wodę bromową, a alkany i benzen nie.
To jedno z 8 pytań quizu. Rozwiąż cały quiz →
3Ciąg przemian
- Od węglika do PVC: CaC₂ → C₂H₂ → CH₂=CHCl → (–CH₂–CHCl–)ₙ. Kroki: 1) CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂ + Ca(OH)₂; 2) C₂H₂ + HCl → CH₂=CHCl; 3) n CH₂=CHCl → (–CH₂–CHCl–)ₙ.
Wiązanie potrójne przyłącza odczynniki w dwóch krokach. Ilość odczynnika (np. 1 mol czy 2 mole Br₂) decyduje o produkcie.
Odbarwienie wody bromowej nie dowodzi, że to alken. Może to być alkin albo inny związek z wiązaniem wielokrotnym.
✎Ściąga: Alkiny, rozróżnianie węglowodorów i ciągi przemian
Najważniejsze w pigułce – przeczytaj tuż przed kartkówką lub sprawdzianem.
- Wiązanie potrójne przyłącza odczynniki w dwóch krokach. Ilość odczynnika (np. 1 mol czy 2 mole Br₂) decyduje o produkcie.
- Wodór: HC≡CH + H₂ → CH₂=CH₂ (Pd o obniżonej aktywności, tzw. zatruty katalizator), a z nadmiarem: HC≡CH + 2H₂ → CH₃CH₃ (Ni).
- Brom: HC≡CH + Br₂ → CHBr=CHBr, potem + Br₂ → CHBr₂–CHBr₂. Do końca przyłączają się 2 mole Br₂ na 1 mol etynu.
- HCl: HC≡CH + HCl → CH₂=CHCl (chloroeten, HgCl₂).
- Woda: HC≡CH + H₂O → [CH₂=CH–OH] → CH₃CHO (Hg²⁺, H⁺). Nietrwały enol przekształca się w aldehyd. Propyn daje keton: CH₃C≡CH + H₂O → CH₃COCH₃.
?Quiz: powtórz przed kartkówką
8 pytań w stylu kartkówki i sprawdzianu. Odpowiedz w myślach, potem sprawdź odpowiedź. Rozwiąż quiz z wynikiem – każda odpowiedź ma wyjaśnienie.
Ile moli H₂ potrzeba, by 1 mol etynu zamienić w etan?
- A2
- B3
- C4
- D1
Sprawdź odpowiedź
Odpowiedź A: 2 – Najpierw powstaje eten (1 mol H₂), potem etan (kolejny mol).
Produktem reakcji HC≡CH + 2Br₂ jest
- A1,2-dibromoeten
- Bbromoetan
- C1,1,2,2-tetrabromoetan
- D1,2-dibromoetan
Sprawdź odpowiedź
Odpowiedź C: 1,1,2,2-tetrabromoetan – Do wiązania potrójnego dołączają dwie cząsteczki Br₂ (cztery atomy Br).
Produktem addycji 1 mola HCl do etynu jest
- Achloroeten
- Bchloroetan
- Cchloroetyn
- D1,1-dichloroetan
Sprawdź odpowiedź
Odpowiedź A: chloroeten – Powstaje CH₂=CHCl, monomer PVC.
Hydratacja etynu w obecności Hg²⁺ prowadzi do
- Aetanolu
- Bkwasu etanowego
- Cetanalu
- Detenu
Sprawdź odpowiedź
Odpowiedź C: etanalu – Nietrwały enol CH₂=CHOH przekształca się w aldehyd CH₃CHO.
Hydratacja propynu CH₃C≡CH daje
- Apropanal
- Bpropanon
- Cpropan-1-ol
- Dpropen
Sprawdź odpowiedź
Odpowiedź B: propanon – Zgodnie z regułą Markownikowa OH trafia do środkowego węgla, a enol przechodzi w keton.
Ile moli Br₂ odbarwi całkowicie 1 mol propynu (addycja do końca)?
- A2
- B3
- C4
- D1
Sprawdź odpowiedź
Odpowiedź A: 2 – Wiązanie potrójne przyłącza dwie cząsteczki Br₂.
Woda bromowa odbarwia się po dodaniu do próbki. Na tej podstawie można wnioskować, że próbka
- Ajest alkenem, a nie alkinem
- Bjest benzenem
- Cjest alkanem
- Dzawiera wiązanie wielokrotne
Sprawdź odpowiedź
Odpowiedź D: zawiera wiązanie wielokrotne – Alkeny i alkiny odbarwiają wodę bromową, a alkany i benzen nie.
Etyn można otrzymać w reakcji
- ACaO z wodą
- BCa z wodorem
- CCaC₂ z wodą
- DCaCO₃ z wodą
Sprawdź odpowiedź
Odpowiedź C: CaC₂ z wodą – CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂ + Ca(OH)₂.
Cały dział „Węglowodory”: ściąga i próbny sprawdzian →
Kartkówka albo sprawdzian już blisko?
Rozwiąż quiz z wynikiem i powtórz materiał na fiszkach. Każda odpowiedź ma wyjaśnienie, a postęp zapisuje się bez zakładania konta.