ogarniam.edu.pl
Klasa
Zacznij naukę →Zacznij →

ogarniam.edu.pl · Chemia · Kwasy, estry i tłuszczeklasa 3 LO · fiszki i quiz: ogarniam.edu.pl/lo/3/chemia/amidy-moc-kwasow-laktony-i-polilaktyd/

Chemia · Kwasy, estry i tłuszcze · kl. 3 · zakres rozszerzony

Amidy, moc kwasów, laktony i polilaktyd

Zakres rozszerzony: z kwasu karboksylowego da się zrobić amid, a hydroksykwasy łączą się w estry same ze sobą. Do tego dochodzi pytanie, od czego zależy moc kwasu.

ok. 3 min czytania10 fiszek8 pytań w quizie🔊 Posłuchaj notatki

1Amidy

  • Kwas z amoniakiem tworzy najpierw sól: CH₃COOH + NH₃ → CH₃COONH₄. Po ogrzaniu soli odszczepia się woda: CH₃COONH₄ → CH₃CONH₂ + H₂O (etanoamid).
  • Z aminą: CH₃COOH + CH₃NH₂ → CH₃CONHCH₃ + H₂O (ogrzewanie). Wiązanie –CO–NH– to wiązanie amidowe. W białkach nazywa się je peptydowym.

2Od czego zależy moc kwasu

  • Atom elektroujemny przy węglu α (np. Cl) wyciąga elektrony i stabilizuje anion RCOO⁻, więc kwas łatwiej oddaje H⁺. Grupy alkilowe działają odwrotnie.
kwaspKa (ok.)komentarz
metanowy HCOOH3,8brak grupy alkilowej
etanowy CH₃COOH4,8wzorzec
propanowy CH₃CH₂COOH4,9dłuższy łańcuch, słabszy
chloroetanowy ClCH₂COOH2,9jeden Cl, silniejszy
dichloroetanowy Cl₂CHCOOH1,3dwa Cl, jeszcze silniejszy
  • Im mniejsze pKa, tym kwas silniejszy. Wpływ Cl słabnie wraz z odległością od grupy –COOH.
Sprawdź, czy rozumiesz

Dlaczego Cl₂CHCOOH jest silniejszym kwasem niż CH₃COOH?

3Hydroksykwasy tworzą estry

  • Hydroksykwasy mają grupy –OH i –COOH. Kwas mlekowy CH₃CH(OH)COOH jest w jogurtach i kosmetykach, cytrynowy to regulator kwasowości (E330) i odkamieniacz, a salicylowy HOC₆H₄COOH służy do produkcji aspiryny i w preparatach przeciwtrądzikowych.
  • Międzycząsteczkowo: dwie cząsteczki kwasu mlekowego dają cykliczny diester, laktyd: 2CH₃CH(OH)COOH → C₆H₈O₄ + 2H₂O.
  • Wiele cząsteczek daje poliester, polilaktyd (PLA): n CH₃CH(OH)COOH → H–[O–CH(CH₃)–CO]ₙ–OH + (n − 1)H₂O. To tworzywo biodegradowalne w kompostowniku.
  • Wewnątrzcząsteczkowo: kwas 4-hydroksybutanowy zamyka pierścień i tworzy lakton: HOCH₂CH₂CH₂COOH → C₄H₆O₂ + H₂O.
Zapamiętaj

Amid powstaje z kwasu i amoniaku lub aminy, ester z kwasu i alkoholu. W obu przypadkach odchodzi woda.

Uwaga na błąd

Chlor obniża pKa, więc kwas jest silniejszy. Nie myl kierunku: mniejsze pKa to kwas silniejszy, a nie słabszy.

✎Ściąga: Amidy, moc kwasów, laktony i polilaktyd

Najważniejsze w pigułce – przeczytaj tuż przed kartkówką lub sprawdzianem.

  • Amid powstaje z kwasu i amoniaku lub aminy, ester z kwasu i alkoholu. W obu przypadkach odchodzi woda.
  • Hydroksykwasy mają grupy –OH i –COOH. Kwas mlekowy CH₃CH(OH)COOH jest w jogurtach i kosmetykach, cytrynowy to regulator kwasowości (E330) i odkamieniacz, a salicylowy HOC₆H₄COOH służy do produkcji aspiryny i w preparatach przeciwtrądzikowych.
  • Międzycząsteczkowo: dwie cząsteczki kwasu mlekowego dają cykliczny diester, laktyd: 2CH₃CH(OH)COOH → C₆H₈O₄ + 2H₂O.
  • Wewnątrzcząsteczkowo: kwas 4-hydroksybutanowy zamyka pierścień i tworzy lakton: HOCH₂CH₂CH₂COOH → C₄H₆O₂ + H₂O.

?Quiz: powtórz przed kartkówką

8 pytań w stylu kartkówki i sprawdzianu. Odpowiedz w myślach, potem sprawdź odpowiedź. Rozwiąż quiz z wynikiem – każda odpowiedź ma wyjaśnienie.

  1. Który kwas jest najsilniejszy?

    1. AClCH₂COOH
    2. BCH₃CH₂COOH
    3. CCH₃COOH
    4. DCH₃CH₂CH₂COOH
    Sprawdź odpowiedź

    Odpowiedź A: ClCH₂COOH – Atom chloru wyciąga elektrony i stabilizuje anion, więc kwas chloroetanowy jest silniejszy od etanowego.

  2. Dlaczego Cl₂CHCOOH jest silniejszym kwasem niż CH₃COOH?

    1. AAtomy Cl stabilizują anion RCOO⁻
    2. BCl zwiększa gęstość elektronową przy O
    3. CCl zwiększa masę cząsteczki
    4. DCl tworzy wiązania wodorowe
    Sprawdź odpowiedź

    Odpowiedź A: Atomy Cl stabilizują anion RCOO⁻ – Elektroujemny Cl odciąga elektrony, więc H⁺ odchodzi łatwiej.

  3. Wydłużenie łańcucha węglowodorowego w kwasie karboksylowym

    1. Aznacznie wzmacnia kwas
    2. Bnie zmienia mocy
    3. Czmienia kwas w zasadę
    4. Dnieco osłabia kwas
    Sprawdź odpowiedź

    Odpowiedź D: nieco osłabia kwas – Grupa alkilowa odpycha elektrony, więc moc maleje (HCOOH > CH₃COOH > CH₃CH₂COOH).

  4. Po ogrzaniu CH₃COONH₄ powstaje

    1. Aetanian etylu
    2. Betyloamina
    3. Ckwas etanowy i amoniak
    4. Detanoamid i woda
    Sprawdź odpowiedź

    Odpowiedź D: etanoamid i woda – CH₃COONH₄ → CH₃CONH₂ + H₂O.

  5. Z jakich substratów otrzymasz CH₃CONHCH₃?

    1. Akwas etanowy i metyloamina
    2. Bkwas etanowy i metanol
    3. Cetanian metylu i woda
    4. Dkwas metanowy i etyloamina
    Sprawdź odpowiedź

    Odpowiedź A: kwas etanowy i metyloamina – Grupa CH₃CO– pochodzi od kwasu etanowego, a –NHCH₃ od metyloaminy.

  6. Ile cząsteczek wody powstaje z dwóch cząsteczek kwasu mlekowego przy tworzeniu laktydu?

    1. A2
    2. B3
    3. C1
    4. D0
    Sprawdź odpowiedź

    Odpowiedź A: 2 – Powstają dwa wiązania estrowe, więc odchodzą dwie cząsteczki H₂O.

  7. Polilaktyd jest

    1. Apoliamidem
    2. Bpoliestrem
    3. Cpolieterem
    4. Dpoliolefiną
    Sprawdź odpowiedź

    Odpowiedź B: poliestrem – Łańcuch ma powtarzalne wiązania estrowe –O–CO–.

  8. Lakton to

    1. Acykliczny eter
    2. Bsól hydroksykwasu
    3. Cester wewnątrzcząsteczkowy hydroksykwasu
    4. Damid cykliczny
    Sprawdź odpowiedź

    Odpowiedź C: ester wewnątrzcząsteczkowy hydroksykwasu – Grupa –OH i –COOH w tej samej cząsteczce tworzą pierścień estrowy.

Cały dział „Kwasy, estry i tłuszcze”: ściąga i próbny sprawdzian →

Kartkówka albo sprawdzian już blisko?

Rozwiąż quiz z wynikiem i powtórz materiał na fiszkach. Każda odpowiedź ma wyjaśnienie, a postęp zapisuje się bez zakładania konta.

Rozwiąż quiz · 8 pytańFiszki · 10🔊 Posłuchaj notatki

Więcej: Chemia, klasa 3

Wzory, grupy funkcyjne i izomeria konstytucyjnaRzędowość węgla, związki cykliczne i amidyIzomeria geometryczna i optycznaWiązania σ i π, hybrydyzacja i rodzaje mechanizmówMechanizm substytucji rodnikowejAddycja elektrofilowa i reguła MarkownikowaAlkiny, rozróżnianie węglowodorów i ciągi przemianSubstytucja elektrofilowa benzenu i toluenuPolimery: monomery, synteza PVC i polistyrenuSubstytucja nukleofilowa i eliminacja HXUtlenianie alkoholi I-, II- i III-rzędowychFenol: właściwości kwasowe i reakcje w pierścieniuAldehydy i ketony: próby Tollensa i TrommeraEstry: właściwości i zastosowaniaMydła, detergenty i substancje powierzchniowo czynneEstryfikacja jako równowaga: wydajność i obliczeniaTłuszcze: uwodornienie, zmydlanie i wykrywanie nienasyceniaAminokwasy, jon obojnaczy i amfoterycznośćWiązanie peptydowe i peptydyBiałka: budowa, denaturacja i funkcjeReakcje charakterystyczne białek: biuret i ksantoproteinowaGlukoza i fruktoza: monosacharydyDisacharydy: sacharoza, maltoza i laktozaSkrobia i celulozaFermentacja alkoholowa i mlekowaTworzywa sztuczne i włóknaŚrodki czyszczące i kosmetyki: skład, pH i bezpieczeństwoLeki, trucizny i dawkaZanieczyszczenia powietrza i wodyGleba i zielona chemiaObliczenia stechiometryczne w chemii organicznejWzór związku z analizy spalania i zadania wieloetapoweDoświadczenia w chemii organicznej: odczynniki, obserwacje i wnioskiProjektowanie doświadczenia: dobór odczynnika i kierunek przemiany