ogarniam.edu.pl
Klasa
Zacznij naukę →Zacznij →

ogarniam.edu.pl · Chemia · Pochodne halogenowe i tlenoweklasa 3 LO · fiszki i quiz: ogarniam.edu.pl/lo/3/chemia/utlenianie-alkoholi-i-ii-i-iii-rzedowych/

Chemia · Pochodne halogenowe i tlenowe · kl. 3 · zakres rozszerzony

Utlenianie alkoholi I-, II- i III-rzędowych

Zakres rozszerzony: to, co wyjdzie z utleniania alkoholu, zależy od tego, ile węgli sąsiaduje z węglem z grupą –OH.

ok. 3 min czytania10 fiszek8 pytań w quizie🔊 Posłuchaj notatki

1Rzędowość alkoholu

  • Liczymy sąsiadów C węgla z grupą –OH. I-rzędowy: etanol CH₃CH₂OH. II-rzędowy: propan-2-ol CH₃CH(OH)CH₃. III-rzędowy: 2-metylopropan-2-ol (CH₃)₃COH. Metanol traktujemy razem z I-rzędowymi.

2Utlenianie

I-rzędowy: etanolCH₃CH₂OHalkohol[O]CH₃CHOaldehyd[O]CH₃COOHkwas karboksylowyII-rzędowy: propan-2-olCH₃CH(OH)CH₃alkohol[O]CH₃COCH₃keton – dalej się nie utleniaIII-rzędowy: 2-metylopropan-2-ol(CH₃)₃COH×brak utlenianiaw łagodnych warunkach
Utlenianie alkoholi: I-rz. daje aldehyd, a potem kwas; II-rz. daje keton; III-rz. nie utlenia się.
alkoholpierwszy produktdalsze utlenianie
I-rzędowyaldehydkwas karboksylowy
II-rzędowyketonbrak (w łagodnych warunkach)
III-rzędowybrak reakcji—
  • Utleniacze: CuO (ogrzewanie) albo K₂Cr₂O₇ z H⁺ (barwa zmienia się z pomarańczowej na zieloną: Cr₂O₇²⁻ → Cr³⁺).
  • CH₃CH₂OH + CuO → CH₃CHO + Cu + H₂O
  • CH₃CH(OH)CH₃ + CuO → CH₃COCH₃ + Cu + H₂O
  • Dalsze utlenianie aldehydu: CH₃CHO + CuO → CH₃COOH + Cu.
  • Bilans jonowo-elektronowy: etanol oddaje 2e⁻, a Cr₂O₇²⁻ pobiera 6e⁻, więc na 1 jon przypadają 3 cząsteczki: 3CH₃CH₂OH + Cr₂O₇²⁻ + 8H⁺ → 3CH₃CHO + 2Cr³⁺ + 7H₂O.
Sprawdź, czy rozumiesz

Jak zmienia się barwa roztworu K₂Cr₂O₇ z H⁺ podczas utleniania alkoholu?

3Inne reakcje alkoholi

  • Z sodem: 2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂↑ (etanolan sodu i wodór).
  • Z bromowodorem: C₂H₅OH + HBr → C₂H₅Br + H₂O.
  • Odwodnienie wewnątrzcząsteczkowe (ok. 170 °C, stężony H₂SO₄) daje alken: C₂H₅OH → CH₂=CH₂ + H₂O.
  • Odwodnienie międzycząsteczkowe (ok. 140 °C, stężony H₂SO₄, nadmiar alkoholu) daje eter: 2C₂H₅OH → C₂H₅OC₂H₅ + H₂O.
  • Alkohole polihydroksylowe – glikol (etano-1,2-diol) HOCH₂CH₂OH i glicerol (propano-1,2,3-triol) – rozpuszczają świeży niebieski osad Cu(OH)₂ i dają szafirowy roztwór. Alkohole monohydroksylowe, np. etanol, tego nie robią.
Zapamiętaj

Aldehyd powstaje tylko z alkoholu I-rzędowego, keton tylko z II-rzędowego. Alkohol III-rzędowy nie utlenia się w łagodnych warunkach.

Uwaga na błąd

Aldehyd łatwo utlenia się dalej do kwasu. Żeby zatrzymać reakcję na etapie aldehydu, trzeba go oddestylowywać z mieszaniny.

✎Ściąga: Utlenianie alkoholi I-, II- i III-rzędowych

Najważniejsze w pigułce – przeczytaj tuż przed kartkówką lub sprawdzianem.

  • Aldehyd powstaje tylko z alkoholu I-rzędowego, keton tylko z II-rzędowego. Alkohol III-rzędowy nie utlenia się w łagodnych warunkach.

?Quiz: powtórz przed kartkówką

8 pytań w stylu kartkówki i sprawdzianu. Odpowiedz w myślach, potem sprawdź odpowiedź. Rozwiąż quiz z wynikiem – każda odpowiedź ma wyjaśnienie.

  1. Produktem łagodnego utleniania propan-2-olu jest

    1. Apropanon
    2. Bpropen
    3. Ckwas propanowy
    4. Dpropanal
    Sprawdź odpowiedź

    Odpowiedź A: propanon – Alkohol II-rzędowy daje keton.

  2. Produktem utleniania etanolu do aldehydu jest

    1. Aetanal
    2. Bkwas etanowy
    3. Cpropanon
    4. Detan
    Sprawdź odpowiedź

    Odpowiedź A: etanal – Alkohol I-rzędowy daje najpierw aldehyd: CH₃CHO.

  3. Który alkohol nie ulega łagodnemu utlenianiu?

    1. Abutan-1-ol
    2. Betanol
    3. Cbutan-2-ol
    4. D2-metylopropan-2-ol
    Sprawdź odpowiedź

    Odpowiedź D: 2-metylopropan-2-ol – Węgiel z grupą –OH nie ma atomu wodoru, a taki alkohol jest III-rzędowy.

  4. Jak zmienia się barwa roztworu K₂Cr₂O₇ z H⁺ podczas utleniania alkoholu?

    1. Az niebieskiej na bezbarwną
    2. Bz pomarańczowej na zieloną
    3. Cz zielonej na pomarańczową
    4. Dz bezbarwnej na fioletową
    Sprawdź odpowiedź

    Odpowiedź B: z pomarańczowej na zieloną – Cr₂O₇²⁻ (pomarańczowy) redukuje się do Cr³⁺ (zielony).

  5. Ile cząsteczek etanolu utleni się do etanalu przez jeden jon Cr₂O₇²⁻ (do Cr³⁺)?

    1. A3
    2. B2
    3. C1
    4. D6
    Sprawdź odpowiedź

    Odpowiedź A: 3 – Jon Cr₂O₇²⁻ pobiera 6e⁻, a każda cząsteczka etanolu oddaje 2e⁻.

  6. Odwodnienie międzycząsteczkowe etanolu daje

    1. Akwas etanowy
    2. Betanal
    3. Ceten
    4. Deter dietylowy
    Sprawdź odpowiedź

    Odpowiedź D: eter dietylowy – 2C₂H₅OH → C₂H₅OC₂H₅ + H₂O (ok. 140 °C).

  7. Który alkohol jest III-rzędowy?

    1. ACH₃OH
    2. BCH₃CH₂CH₂OH
    3. C(CH₃)₃COH
    4. DCH₃CH(OH)CH₃
    Sprawdź odpowiedź

    Odpowiedź C: (CH₃)₃COH – W 2-metylopropan-2-olu węgiel z –OH ma trzech sąsiadów C.

  8. Produktem reakcji C₂H₅OH z HBr jest

    1. Aeten
    2. Betanal
    3. Cetan
    4. Dbromoetan
    Sprawdź odpowiedź

    Odpowiedź D: bromoetan – Grupa –OH zostaje zastąpiona przez Br: C₂H₅Br + H₂O.

Cały dział „Pochodne halogenowe i tlenowe”: ściąga i próbny sprawdzian →

Kartkówka albo sprawdzian już blisko?

Rozwiąż quiz z wynikiem i powtórz materiał na fiszkach. Każda odpowiedź ma wyjaśnienie, a postęp zapisuje się bez zakładania konta.

Rozwiąż quiz · 8 pytańFiszki · 10🔊 Posłuchaj notatki

Więcej: Chemia, klasa 3

Wzory, grupy funkcyjne i izomeria konstytucyjnaRzędowość węgla, związki cykliczne i amidyIzomeria geometryczna i optycznaWiązania σ i π, hybrydyzacja i rodzaje mechanizmówMechanizm substytucji rodnikowejAddycja elektrofilowa i reguła MarkownikowaAlkiny, rozróżnianie węglowodorów i ciągi przemianSubstytucja elektrofilowa benzenu i toluenuPolimery: monomery, synteza PVC i polistyrenuSubstytucja nukleofilowa i eliminacja HXFenol: właściwości kwasowe i reakcje w pierścieniuAldehydy i ketony: próby Tollensa i TrommeraEstry: właściwości i zastosowaniaMydła, detergenty i substancje powierzchniowo czynneAmidy, moc kwasów, laktony i polilaktydEstryfikacja jako równowaga: wydajność i obliczeniaTłuszcze: uwodornienie, zmydlanie i wykrywanie nienasyceniaAminokwasy, jon obojnaczy i amfoterycznośćWiązanie peptydowe i peptydyBiałka: budowa, denaturacja i funkcjeReakcje charakterystyczne białek: biuret i ksantoproteinowaGlukoza i fruktoza: monosacharydyDisacharydy: sacharoza, maltoza i laktozaSkrobia i celulozaFermentacja alkoholowa i mlekowaTworzywa sztuczne i włóknaŚrodki czyszczące i kosmetyki: skład, pH i bezpieczeństwoLeki, trucizny i dawkaZanieczyszczenia powietrza i wodyGleba i zielona chemiaObliczenia stechiometryczne w chemii organicznejWzór związku z analizy spalania i zadania wieloetapoweDoświadczenia w chemii organicznej: odczynniki, obserwacje i wnioskiProjektowanie doświadczenia: dobór odczynnika i kierunek przemiany