ogarniam.edu.pl
Klasa
Zacznij naukę →Zacznij →

ogarniam.edu.pl · Chemia · Węglowodoryklasa 3 LO · fiszki i quiz: ogarniam.edu.pl/lo/3/chemia/substytucja-elektrofilowa-benzenu-i-toluenu/

Chemia · Węglowodory · kl. 3 · zakres rozszerzony

Substytucja elektrofilowa benzenu i toluenu

Zakres rozszerzony: benzen niechętnie przyłącza odczynniki, za to chętnie wymienia wodór. Zobacz, jak działa bromowanie i nitrowanie oraz co robią podstawniki.

ok. 3 min czytania9 fiszek8 pytań w quizie🔊 Posłuchaj notatki

1Dlaczego substytucja

  • W benzenie elektrony π są zdelokalizowane w całym pierścieniu, co daje trwały układ. Wszystkie wiązania C–C mają tę samą długość (ok. 140 pm, pośrednią między C–C i C=C). Addycja zniszczyłaby ten układ, więc benzen woli substytucję, w której pierścień zostaje.
  • Benzen nie odbarwia wody bromowej ani roztworu KMnO₄. Spala się kopcącym płomieniem (dużo węgla w cząsteczce).
  • Mechanizm jest elektrofilowy: elektrofil E⁺ atakuje elektrony π, a potem pierścień oddaje H⁺.

2Bromowanie i nitrowanie

  • Bromowanie: C₆H₆ + Br₂ → C₆H₅Br + HBr. Katalizator to FeBr₃ (powstaje z żelaza i Br₂). Pomaga wytworzyć elektrofil Br⁺.
  • Nitrowanie: C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O. Odczynnikiem jest mieszanina stężonych HNO₃ i H₂SO₄ (ogrzewanie). Elektrofilem jest kation NO₂⁺: HNO₃ + H₂SO₄ → NO₂⁺ + HSO₄⁻ + H₂O.
Sprawdź, czy rozumiesz

Katalizatorem bromowania benzenu w pierścieniu jest

3Podstawniki kierują kolejny podstawnik

podstawnikkieruje w położeniewpływ na szybkość
–CH₃, –OH, –NH₂orto i paraułatwiają reakcję
–NO₂, –COOHmetautrudniają reakcję
–CH₃, –OH, –NH₂kierują w orto i paraXoommp–NO₂, –COOHkierują w metaXoommpo – orto (obok X), m – meta, p – para (naprzeciw X)
Kierujące działanie podstawników w pierścieniu benzenu: orto, meta, para.
  • Toluen z Br₂ i FeBr₃ daje mieszaninę o- i p-bromotoluenu: C₆H₅CH₃ + Br₂ → BrC₆H₄CH₃ + HBr.
  • Nitrobenzen z Br₂ i FeBr₃ daje głównie 1-bromo-3-nitrobenzen (meta): C₆H₅NO₂ + Br₂ → BrC₆H₄NO₂ + HBr.

4Toluen: pierścień czy łańcuch

  • Z FeBr₃ podstawienie zachodzi w pierścieniu. W świetle i bez katalizatora podstawienie zachodzi w łańcuchu bocznym (mechanizm rodnikowy): C₆H₅CH₃ + Br₂ → C₆H₅CH₂Br + HBr.
Zapamiętaj

Warunki wskazują miejsce reakcji: FeBr₃ → pierścień, światło (hν) → łańcuch boczny.

Uwaga na błąd

Benzen NIE odbarwia wody bromowej. Bromuje się go czystym Br₂ z FeBr₃, a nie wodą bromową.

Sprawdź, czy rozumiesz

Głównym produktem reakcji nitrobenzenu z Br₂ i FeBr₃ jest

✎Ściąga: Substytucja elektrofilowa benzenu i toluenu

Najważniejsze w pigułce – przeczytaj tuż przed kartkówką lub sprawdzianem.

  • Warunki wskazują miejsce reakcji: FeBr₃ → pierścień, światło (hν) → łańcuch boczny.
  • Bromowanie: C₆H₆ + Br₂ → C₆H₅Br + HBr. Katalizator to FeBr₃ (powstaje z żelaza i Br₂). Pomaga wytworzyć elektrofil Br⁺.
  • Nitrowanie: C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O. Odczynnikiem jest mieszanina stężonych HNO₃ i H₂SO₄ (ogrzewanie). Elektrofilem jest kation NO₂⁺: HNO₃ + H₂SO₄ → NO₂⁺ + HSO₄⁻ + H₂O.

?Quiz: powtórz przed kartkówką

8 pytań w stylu kartkówki i sprawdzianu. Odpowiedz w myślach, potem sprawdź odpowiedź. Rozwiąż quiz z wynikiem – każda odpowiedź ma wyjaśnienie.

  1. Katalizatorem bromowania benzenu w pierścieniu jest

    1. AH₂SO₄
    2. BFeBr₃
    3. CNi
    4. DPt
    Sprawdź odpowiedź

    Odpowiedź B: FeBr₃ – FeBr₃ pomaga wytworzyć elektrofil Br⁺ z cząsteczki Br₂.

  2. Odczynnikiem nitrującym jest

    1. Amieszanina stężonych HNO₃ i H₂SO₄
    2. Brozcieńczony HNO₃
    3. CNO₂ w wodzie
    4. DNaNO₃ w wodzie
    Sprawdź odpowiedź

    Odpowiedź A: mieszanina stężonych HNO₃ i H₂SO₄ – Stężony kwas siarkowy pomaga utworzyć jon NO₂⁺.

  3. Produktem nitrowania benzenu jest

    1. Anitrobenzen
    2. Bbenzenosulfonian
    3. Cfenol
    4. Danilina
    Sprawdź odpowiedź

    Odpowiedź A: nitrobenzen – C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O.

  4. Który podstawnik kieruje kolejny podstawnik w położenie meta?

    1. A–NH₂
    2. B–NO₂
    3. C–CH₃
    4. D–OH
    Sprawdź odpowiedź

    Odpowiedź B: –NO₂ – Grupa nitrowa jest podstawnikiem II rodzaju (kieruje w położenie meta).

  5. Głównymi produktami bromowania toluenu z FeBr₃ są

    1. Abromek benzylu
    2. Bbenzen i HBr
    3. Cm-bromotoluen
    4. Do-bromotoluen i p-bromotoluen
    Sprawdź odpowiedź

    Odpowiedź D: o-bromotoluen i p-bromotoluen – Grupa –CH₃ kieruje w położenia orto i para.

  6. Bromowanie toluenu w świetle (bez katalizatora) prowadzi do

    1. Ao-bromotoluenu
    2. BC₆H₅CH₂Br
    3. Cp-bromotoluenu
    4. DC₆H₅Br
    Sprawdź odpowiedź

    Odpowiedź B: C₆H₅CH₂Br – Mechanizm rodnikowy dotyczy łańcucha bocznego.

  7. Dlaczego benzen ulega głównie substytucji, a nie addycji?

    1. ABenzen ma wiązania pojedyncze
    2. BBenzen nie ma elektronów π
    3. CAddycja jest zawsze niemożliwa
    4. DSubstytucja zachowuje trwały układ elektronów π
    Sprawdź odpowiedź

    Odpowiedź D: Substytucja zachowuje trwały układ elektronów π – Addycja zniszczyłaby zdelokalizowany układ π, który jest trwały.

  8. Głównym produktem reakcji nitrobenzenu z Br₂ i FeBr₃ jest

    1. A1-bromo-3-nitrobenzen
    2. B1-bromo-4-nitrobenzen
    3. C1-bromo-2-nitrobenzen
    4. D1,3-dibromobenzen
    Sprawdź odpowiedź

    Odpowiedź A: 1-bromo-3-nitrobenzen – Podstawnik –NO₂ kieruje brom w położenie meta.

Cały dział „Węglowodory”: ściąga i próbny sprawdzian →

Kartkówka albo sprawdzian już blisko?

Rozwiąż quiz z wynikiem i powtórz materiał na fiszkach. Każda odpowiedź ma wyjaśnienie, a postęp zapisuje się bez zakładania konta.

Rozwiąż quiz · 8 pytańFiszki · 9🔊 Posłuchaj notatki

Więcej: Chemia, klasa 3

Wzory, grupy funkcyjne i izomeria konstytucyjnaRzędowość węgla, związki cykliczne i amidyIzomeria geometryczna i optycznaWiązania σ i π, hybrydyzacja i rodzaje mechanizmówMechanizm substytucji rodnikowejAddycja elektrofilowa i reguła MarkownikowaAlkiny, rozróżnianie węglowodorów i ciągi przemianPolimery: monomery, synteza PVC i polistyrenuSubstytucja nukleofilowa i eliminacja HXUtlenianie alkoholi I-, II- i III-rzędowychFenol: właściwości kwasowe i reakcje w pierścieniuAldehydy i ketony: próby Tollensa i TrommeraEstry: właściwości i zastosowaniaMydła, detergenty i substancje powierzchniowo czynneAmidy, moc kwasów, laktony i polilaktydEstryfikacja jako równowaga: wydajność i obliczeniaTłuszcze: uwodornienie, zmydlanie i wykrywanie nienasyceniaAminokwasy, jon obojnaczy i amfoterycznośćWiązanie peptydowe i peptydyBiałka: budowa, denaturacja i funkcjeReakcje charakterystyczne białek: biuret i ksantoproteinowaGlukoza i fruktoza: monosacharydyDisacharydy: sacharoza, maltoza i laktozaSkrobia i celulozaFermentacja alkoholowa i mlekowaTworzywa sztuczne i włóknaŚrodki czyszczące i kosmetyki: skład, pH i bezpieczeństwoLeki, trucizny i dawkaZanieczyszczenia powietrza i wodyGleba i zielona chemiaObliczenia stechiometryczne w chemii organicznejWzór związku z analizy spalania i zadania wieloetapoweDoświadczenia w chemii organicznej: odczynniki, obserwacje i wnioskiProjektowanie doświadczenia: dobór odczynnika i kierunek przemiany