ogarniam.edu.pl
Klasa
Zacznij naukę →Zacznij →

ogarniam.edu.pl · Chemia · Węglowodoryklasa 3 LO · fiszki i quiz: ogarniam.edu.pl/lo/3/chemia/mechanizm-substytucji-rodnikowej/

Chemia · Węglowodory · kl. 3 · zakres rozszerzony

Mechanizm substytucji rodnikowej

Zakres rozszerzony: równanie CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl to skrót. Zobacz, co dzieje się krok po kroku i dlaczego produktem jest mieszanina.

ok. 3 min czytania9 fiszek8 pytań w quizie🔊 Posłuchaj notatki

1Przypomnienie: spalanie i chlorowanie

  • Spalanie całkowite: CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O. Przy niedomiarze tlenu spalanie jest niecałkowite: 2CH₄ + 3O₂ → 2CO + 4H₂O albo CH₄ + O₂ → C + 2H₂O (sadza).
  • Z chlorem w świetle alkan ulega substytucji: CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl (hν). Niżej widać, jak ta reakcja przebiega krok po kroku.

2Trzy etapy

INICJACJACl₂ → 2Cl•światło (hν) rozrywa wiązanie Cl–ClPROPAGACJA (łańcuch)Cl• + CH₄ → HCl + •CH₃•CH₃ + Cl₂ → CH₃Cl + Cl•Cl• powstaje na nowo, więc łańcuch trwaTERMINACJACl• + Cl• → Cl₂•CH₃ + •CH₃ → C₂H₆•CH₃ + Cl• → CH₃Cldwa rodniki łączą się, łańcuch się kończy
Substytucja rodnikowa: inicjacja, propagacja (łańcuch) i terminacja.
  • Inicjacja: Cl₂ → 2Cl• (hν). Światło rozrywa wiązanie Cl–Cl tak, że każdy atom zabiera jeden elektron. Powstają rodniki chloru.
  • Propagacja (wzrost łańcucha): Cl• + CH₄ → HCl + •CH₃, a potem •CH₃ + Cl₂ → CH₃Cl + Cl•. Rodnik Cl• powstaje na nowo, więc łańcuch trwa.
  • Terminacja: Cl• + Cl• → Cl₂, •CH₃ + •CH₃ → C₂H₆ albo •CH₃ + Cl• → CH₃Cl. Dwa rodniki łączą się i łańcuch się urywa.
  • Suma etapów propagacji: CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl.
Sprawdź, czy rozumiesz

Ile monochloropochodnych powstaje z 2,2-dimetylopropanu?

3Dlaczego mieszanina

  • CH₃Cl też ma atomy H, więc może reagować dalej: CH₃Cl + Cl₂ → CH₂Cl₂ + HCl. Potem powstają CHCl₃ i CCl₄.
  • Nadmiar chloru zwiększa udział produktów z kilkoma atomami Cl. Ślady C₂H₆ pochodzą z terminacji.

4Który wodór wymienia się łatwiej

  • Rodnik jest tym trwalszy, im wyższą rzędowość ma węgiel z niesparowanym elektronem: III-rz. > II-rz. > I-rz. Dlatego wodór przy węglu o wyższej rzędowości wymienia się łatwiej.
  • Chlor jest mało wybiórczy, więc w mieszaninie jest kilka izomerów. Brom jest dużo bardziej selektywny: C₃H₈ + Br₂ → CH₃CHBrCH₃ + HBr, głównie 2-bromopropan (hν).
Zapamiętaj

Substytucja rodnikowa to reakcja łańcuchowa: inicjacja tworzy rodniki, propagacja je odtwarza, terminacja je zużywa.

Uwaga na błąd

Równanie sumaryczne nie mówi, ile i jakich produktów powstanie. Głównie CH₃Cl powstaje dopiero przy dużym nadmiarze metanu, ale i wtedy w mieszaninie są inne chloropochodne.

Sprawdź, czy rozumiesz

Dlaczego chlorowanie metanu daje mieszaninę produktów?

✎Ściąga: Mechanizm substytucji rodnikowej

Najważniejsze w pigułce – przeczytaj tuż przed kartkówką lub sprawdzianem.

  • Substytucja rodnikowa to reakcja łańcuchowa: inicjacja tworzy rodniki, propagacja je odtwarza, terminacja je zużywa.
  • Inicjacja: Cl₂ → 2Cl• (hν). Światło rozrywa wiązanie Cl–Cl tak, że każdy atom zabiera jeden elektron. Powstają rodniki chloru.
  • Propagacja (wzrost łańcucha): Cl• + CH₄ → HCl + •CH₃, a potem •CH₃ + Cl₂ → CH₃Cl + Cl•. Rodnik Cl• powstaje na nowo, więc łańcuch trwa.
  • Terminacja: Cl• + Cl• → Cl₂, •CH₃ + •CH₃ → C₂H₆ albo •CH₃ + Cl• → CH₃Cl. Dwa rodniki łączą się i łańcuch się urywa.

?Quiz: powtórz przed kartkówką

8 pytań w stylu kartkówki i sprawdzianu. Odpowiedz w myślach, potem sprawdź odpowiedź. Rozwiąż quiz z wynikiem – każda odpowiedź ma wyjaśnienie.

  1. Który zapis przedstawia inicjację?

    1. ACl• + CH₄ → HCl + •CH₃
    2. B•CH₃ + •CH₃ → C₂H₆
    3. CCl₂ → 2Cl•
    4. D•CH₃ + Cl₂ → CH₃Cl + Cl•
    Sprawdź odpowiedź

    Odpowiedź C: Cl₂ → 2Cl• – Inicjacja to powstanie rodników z cząsteczki chloru pod wpływem światła.

  2. Który zapis przedstawia etap propagacji?

    1. ACl₂ → 2Cl•
    2. B•CH₃ + •CH₃ → C₂H₆
    3. C•CH₃ + Cl₂ → CH₃Cl + Cl•
    4. DCl• + Cl• → Cl₂
    Sprawdź odpowiedź

    Odpowiedź C: •CH₃ + Cl₂ → CH₃Cl + Cl• – Rodnik reaguje z cząsteczką i powstaje nowy rodnik, więc łańcuch trwa.

  3. Który zapis przedstawia terminację?

    1. ACH₃Cl + Cl₂ → CH₂Cl₂ + HCl
    2. B•CH₃ + •CH₃ → C₂H₆
    3. CCl• + CH₄ → HCl + •CH₃
    4. DCl₂ → 2Cl•
    Sprawdź odpowiedź

    Odpowiedź B: •CH₃ + •CH₃ → C₂H₆ – Dwa rodniki łączą się w cząsteczkę i kończą łańcuch.

  4. Ile różnych monochloropochodnych (bez stereoizomerów) może powstać z propanu?

    1. A4
    2. B3
    3. C2
    4. D1
    Sprawdź odpowiedź

    Odpowiedź C: 2 – Powstaje 1-chloropropan i 2-chloropropan.

  5. Ile monochloropochodnych powstaje z 2,2-dimetylopropanu?

    1. A1
    2. B4
    3. C2
    4. D3
    Sprawdź odpowiedź

    Odpowiedź A: 1 – Wszystkie 12 atomów H jest równocennych (cztery grupy CH₃ przy centralnym węglu).

  6. Dlaczego chlorowanie metanu daje mieszaninę produktów?

    1. AŚwiatło rozkłada metan
    2. BMetan ma różne rodzaje wodorów
    3. CChlor nie reaguje z metanem
    4. DProdukt też ma atomy H i reaguje dalej
    Sprawdź odpowiedź

    Odpowiedź D: Produkt też ma atomy H i reaguje dalej – CH₃Cl może być dalej podstawiany do CH₂Cl₂, CHCl₃ i CCl₄.

  7. Głównym produktem bromowania propanu w świetle jest

    1. A1,2-dibromopropan
    2. B2-bromopropan
    3. C1-bromopropan
    4. Dpropen
    Sprawdź odpowiedź

    Odpowiedź B: 2-bromopropan – Brom jest selektywny i podstawia wodór przy węglu II-rzędowym.

  8. Co się stanie, jeśli mieszaninę metanu i chloru trzymamy w ciemności w temperaturze pokojowej?

    1. AReakcja zajdzie szybciej
    2. BPowstanie eten
    3. CReakcja praktycznie nie zachodzi
    4. DPowstanie wyłącznie CCl₄
    Sprawdź odpowiedź

    Odpowiedź C: Reakcja praktycznie nie zachodzi – Bez światła nie powstają rodniki Cl•, więc nie ma inicjacji.

Cały dział „Węglowodory”: ściąga i próbny sprawdzian →

Kartkówka albo sprawdzian już blisko?

Rozwiąż quiz z wynikiem i powtórz materiał na fiszkach. Każda odpowiedź ma wyjaśnienie, a postęp zapisuje się bez zakładania konta.

Rozwiąż quiz · 8 pytańFiszki · 9🔊 Posłuchaj notatki

Więcej: Chemia, klasa 3

Wzory, grupy funkcyjne i izomeria konstytucyjnaRzędowość węgla, związki cykliczne i amidyIzomeria geometryczna i optycznaWiązania σ i π, hybrydyzacja i rodzaje mechanizmówAddycja elektrofilowa i reguła MarkownikowaAlkiny, rozróżnianie węglowodorów i ciągi przemianSubstytucja elektrofilowa benzenu i toluenuPolimery: monomery, synteza PVC i polistyrenuSubstytucja nukleofilowa i eliminacja HXUtlenianie alkoholi I-, II- i III-rzędowychFenol: właściwości kwasowe i reakcje w pierścieniuAldehydy i ketony: próby Tollensa i TrommeraEstry: właściwości i zastosowaniaMydła, detergenty i substancje powierzchniowo czynneAmidy, moc kwasów, laktony i polilaktydEstryfikacja jako równowaga: wydajność i obliczeniaTłuszcze: uwodornienie, zmydlanie i wykrywanie nienasyceniaAminokwasy, jon obojnaczy i amfoterycznośćWiązanie peptydowe i peptydyBiałka: budowa, denaturacja i funkcjeReakcje charakterystyczne białek: biuret i ksantoproteinowaGlukoza i fruktoza: monosacharydyDisacharydy: sacharoza, maltoza i laktozaSkrobia i celulozaFermentacja alkoholowa i mlekowaTworzywa sztuczne i włóknaŚrodki czyszczące i kosmetyki: skład, pH i bezpieczeństwoLeki, trucizny i dawkaZanieczyszczenia powietrza i wodyGleba i zielona chemiaObliczenia stechiometryczne w chemii organicznejWzór związku z analizy spalania i zadania wieloetapoweDoświadczenia w chemii organicznej: odczynniki, obserwacje i wnioskiProjektowanie doświadczenia: dobór odczynnika i kierunek przemiany